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J-GLOBAL ID：201702284199646802   整理番号：17A0876870

1,4-ジチアン-2,5-ジオールとα,β-不飽和ケトン類とのin situで生成するキラルフッ化物触媒スルファ-Michael/Aldol逐次反応による三置換テトラヒドロチオフェン類の不斉合成

Asymmetric Synthesis of Trisubstituted Tetrahydrothiophenes via in Situ Generated Chiral Fluoride-Catalyzed Cascade Sulfa-Michael/Aldol Reaction of 1,4-Dithiane-2,5-diol and α,β-Unsaturated Ketones

著者 (9件)： DUAN Mengying (Chongqing Univ., Chongqing, CHN) ,  LIU Yidong (Chongqing Univ., Chongqing, CHN) ,  AO Jun (Chongqing Univ., Chongqing, CHN) ,  XUE Lu (Chongqing Univ., Chongqing, CHN) ,  LUO Shilong (Chongqing Univ., Chongqing, CHN) ,  TAN Yu (Chongqing Univ., Chongqing, CHN) ,  QIN Wenling (Chongqing Univ., Chongqing, CHN) ,  SONG Choong Eui (Sungkyunkwan Univ., Suwon, KOR) ,  YAN Hailong (Chongqing Univ., Chongqing, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 9  ページ： 2298-2301  発行年： 2017年05月05日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 立体制御された多置換テトラヒドロチオフェン類は,生物学的に有用性がある。一方,不斉触媒として働くキラルフッ化物のin situ生成には課題がある。著者らは,1,4-ジチアン-2,5-ジオールとα,β-不飽和ケトン類とのキラルフッ化物触媒不斉スルファ-Michael/Aldol縮合逐次反応を行い,キラル三置換テトラヒドロチオフェン誘導体を合成した。これにより,高度に官能化された優れたエナンチオ選択性を示す5員環,6員環および7員環のスピロテトラヒドロチオフェン誘導体を含む生成物を得た。また,複雑な複素環骨格を構築でき,フッ化カリウム(KF)とSongらが報告したキラルオリゴEG触媒系の適用分野を拡大させることに繋がった。特に,触媒量のKFによって,優れたエナンチオ選択性を示すことがわかった。

シソーラス用語： 分子構造 ,  化学合成 ,  *硫黄複素環化合物 ,  不飽和ケトン ,  性質 ,  フッ化物 ,  Michael反応 ,  *不斉合成 ,  *不斉触媒 ,  縮合反応 ,  官能化 ,  *立体選択性 ,  スピロ化合物 ,  複素環化合物 ,  *フッ化カリウム
準シソーラス用語： エナンチオ選択性 ,  キラル ,  ジチアン誘導体 ,  チオフェン類 ,  化学構造 ,  縮合 ,  不飽和ケトン類 ,  チオフェン誘導体

分類 (4件)： チオフェンの縮合誘導体  (CF07075U) ,  反応の立体化学  (CF02130V) ,  触媒反応一般  (CB06080F) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (17件)： 1,4-ジチアン-2,5-ジオール ,  (E)-1,3-ジフェニル-2-プロペン-1-オン ,  フェニル((2R,3S,4S)-2-フェニル-4-ヒドロキシテトラヒドロチオフェン-3-イル)メタノン ,  フェニル((2R,3S,4S)-2-(p-トリル)-4-ヒドロキシテトラヒドロチオフェン-3-イル)メタノン ,  フェニル((2R,3S,4S)-2-(4-メトキシフェニル)-4-ヒドロキシテトラヒドロチオフェン-3-イル)メタノン ,  フェニル((2R,3S,4S)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-4-ヒドロキシテトラヒドロチオフェン-3-イル)メタノン ,  フェニル((2R,3S,4S)-2-(4-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシテトラヒドロチオフェン-3-イル)メタノン ,  フェニル((2R,3S,4S)-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)-4-ヒドロキシテトラヒドロチオフェン-3-イル)メタノン ,  4-フルオロフェニル((2R,3S,4S)-2-(4-メトキシフェニル)-4-ヒドロキシテトラヒドロチオフェン-3-イル)メタノン ,  4-メトキシフェニル((2R,3S,4S)-2-(4-ブロモフェニル)-4-ヒドロキシテトラヒドロチオフェン-3-イル)メタノン ,  p-トリル((2R,3S,4S)-2-(4-ブロモフェニル)-4-ヒドロキシテトラヒドロチオフェン-3-イル)メタノン ,  (2S,2′S,4′S)-2′-フェニル-4′-ヒドロキシ-4′,5′-ジヒドロスピロ[テトラリン-2,3′(2′H)-チオフェン]-1-オン ,  (2S,2′S,4′S)-2′-(4-フルオロフェニル)-4′-ヒドロキシ-4′,5′-ジヒドロスピロ[テトラリン-2,3′(2′H)-チオフェン]-1-オン ,  (2S,2′S,4′S)-2′-(4-クロロフェニル)-4′-ヒドロキシ-4′,5′-ジヒドロスピロ[テトラリン-2,3′(2′H)-チオフェン]-1-オン ,  (2S,2′S,4′S)-2′-(p-トリル)-4′-ヒドロキシ-4′,5′-ジヒドロスピロ[インダン-2,3′(2′H)-チオフェン]-1-オン ,  (2S,2′S,4′S)-2′-(4-メトキシフェニル)-4′-ヒドロキシ-4′,5′-ジヒドロスピロ[インダン-2,3′(2′H)-チオフェン]-1-オン ,  (2S,2′S,4′S)-2′-(4-フルオロフェニル)-4′-ヒドロキシ-4′,5′-ジヒドロスピロ[インダン-2,3′(2′H)-チオフェン]-1-オン

タイトルに関連する用語 (9件)： ジオール ,  不飽和ケトン類 ,  キラル ,  フッ化物 ,  触媒 ,  逐次反応 ,  置換 ,  テトラヒドロチオフェン ,  不斉合成