文献

J-GLOBAL ID：201702284440084005   整理番号：17A1370701

1,4-ジケトン部分を含有する環状β-オキソエステルのRobinson型アンヌレーションによる二環式シクロペンテノン誘導体の形成

Formation of Bicyclic Cyclopentenone Derivatives by Robinson-Type Annulation of Cyclic β-Oxoesters Containing a 1,4-Diketone Moiety

著者 (3件)： GEIBEL Irina (Carl von Ossietzky Univ. Oldenburg, Oldenburg, DEU) ,  KAHRS Christoph (Carl von Ossietzky Univ. Oldenburg, Oldenburg, DEU) ,  CHRISTOFFERS Jens (Carl von Ossietzky Univ. Oldenburg, Oldenburg, DEU)
資料名： Synthesis  (Synthesis)
巻： 49  号： 17  ページ： 3874-3884  発行年： 2017年09月01日 
JST資料番号： D0738A  ISSN： 0039-7881  CODEN： SYNTBF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1,4-ジケトン部分を含有する環状β-オキソエステルのRobinson型アンヌレーションによる二環式シクロペンテノン誘導体の効率合成法を示した。1,4-ジケトン含有環状β-オキソエステルピペリジン誘導体は酢酸及びピロリジン存在下での80°Cのジメチルスルホキシド中で反応し,エステル基含有N-Boc-保護化オキソヘキサヒドロシクロペンタ[c]ピリジン誘導体を62%収率で得た。一方,1,4-ジケトン含有環状β-オキソエステルピペリジン誘導体はKOH存在下での60°Cの水中で反応し,シクロペンタアンヌレーションを経てエステル基が脱離したN-Boc-保護化オキソヘキサヒドロシクロペンタ[c]ピリジン誘導体を100%収率で得た。

シソーラス用語： *ジケトン ,  窒素複素環化合物 ,  *縮合反応 ,  *脂環式ケトン ,  アルキン ,  水和
準シソーラス用語： *Robinsonアンヌレーション ,  *シクロペンテノン類 ,  *ピペリジン類

分類 (2件)： 脂肪族ケトン  (CF03190Q) ,  シクロペンタン系  (CF04040L)

物質索引 (3件)： 2-(tert-ブトキシカルボニル)-6-オキソ-1,2,3,4,7,7a-ヘキサヒドロ-6H-シクロペンタ[c]ピリジン-7a-カルボン酸メチル ,  1-(tert-ブトキシカルボニル)-3-(2-オキソプロピル)-4-オキソピペリジン-3-カルボン酸メチル ,  2-(tert-ブトキシカルボニル)-1,2,3,4,7,7a-ヘキサヒドロ-6H-シクロペンタ[c]ピリジン-6-オン

タイトルに関連する用語 (6件)： ジケトン ,  環状 ,  エステル ,  アンヌレーション ,  二環式 ,  シクロペンテノン誘導体