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J-GLOBAL ID：201702284494182469   整理番号：17A0519469

糖転移反応による2′-O,4′-C-アミノメチレン架橋核酸プリン誘導体の直接および実用的な合成

Direct and practical synthesis of 2′-O,4′-C-aminomethylene-bridged nucleic acid purine derivatives by transglycosylation

著者 (9件)： Umemoto Tadashi (Research, Takeda Pharmaceutical Co., Ltd., Shonan Research Center, 26-1, Muraoka-Higashi 2-Chome, Fujisawa, Kanagawa 251-8555, Japan) ,  Masada Shinichi (Research, Takeda Pharmaceutical Co., Ltd., Shonan Research Center, 26-1, Muraoka-Higashi 2-Chome, Fujisawa, Kanagawa 251-8555, Japan) ,  Miyata Kenichi (Research, Takeda Pharmaceutical Co., Ltd., Shonan Research Center, 26-1, Muraoka-Higashi 2-Chome, Fujisawa, Kanagawa 251-8555, Japan) ,  Ogasawara-Shimizu Mari (Research, Takeda Pharmaceutical Co., Ltd., Shonan Research Center, 26-1, Muraoka-Higashi 2-Chome, Fujisawa, Kanagawa 251-8555, Japan) ,  Murata Shumpei (Research, Takeda Pharmaceutical Co., Ltd., Shonan Research Center, 26-1, Muraoka-Higashi 2-Chome, Fujisawa, Kanagawa 251-8555, Japan) ,  Nishi Kazunori (Research, Takeda Pharmaceutical Co., Ltd., Shonan Research Center, 26-1, Muraoka-Higashi 2-Chome, Fujisawa, Kanagawa 251-8555, Japan) ,  Ogi Kazuhiro (Research, Takeda Pharmaceutical Co., Ltd., Shonan Research Center, 26-1, Muraoka-Higashi 2-Chome, Fujisawa, Kanagawa 251-8555, Japan) ,  Hayase Yoji (Research, Takeda Pharmaceutical Co., Ltd., Shonan Research Center, 26-1, Muraoka-Higashi 2-Chome, Fujisawa, Kanagawa 251-8555, Japan) ,  Cho Nobuo (Research, Takeda Pharmaceutical Co., Ltd., Shonan Research Center, 26-1, Muraoka-Higashi 2-Chome, Fujisawa, Kanagawa 251-8555, Japan)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 73  号： 9  ページ： 1211-1218  発行年： 2017年03月02日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2′-O,4′-C-アミノメチレン架橋核酸(BNA^NC)のプリンヌクレオシド類を,糖転移反応を用いてピリミジンBNA^NCから直接合成し,高い立体選択性および極めて優れた収率を得た。直接かつ実用的な手法により調製されたBNA^NCプリンヌクレオシド類(アデノシン,グアノシン,およびイノシン)を,対応するホスホラミダイト類へ誘導体化し,そしてDNAへ取り込んだ。熱変性研究は,BNA^NC含有オリゴヌクレオチド類が極めて優れた不適正識別により選択的にRNAにハイブリダイゼーションすることを示した。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 酵素反応 ,  転移反応 ,  *窒素複素環化合物 ,  *有機ケイ素化合物 ,  立体選択性 ,  ヌクレオチド類似体 ,  分子ハイブリダイゼーション ,  オリゴヌクレオチド
準シソーラス用語： ハイブリダイゼーション ,  *プリン誘導体 ,  ホスホラミダイト ,  糖転移反応

著者キーワード (4件)： Modified nucleic acids ,  LNA/2′4′-BNA ,  Oligonucleotides ,  Transglycosylation

分類 (2件)： プリン,プテリジン  (CF07105E) ,  有機りん化合物  (CF08040N)

物質索引 (6件)： ジフェニルカルバミド酸2-(アセチルアミノ)-9-[2α,4-[オキシ(メチルイミノ)メチレン]-3-O,5-O-(テトライソプロピルプロパンジシロキサン-1,3-ジイル)-2-デオキシ-β-D-リボフラノシル]-9H-プリン-6-イル ,  6-クロロ-9-[2α,4-[オキシ(メチルイミノ)メチレン]-3-O,5-O-(テトライソプロピルプロパンジシロキサン-1,3-ジイル)-2-デオキシ-β-D-リボフラノシル]-9H-プリン-2-アミン ,  2-アミノ-9-[2α,4-[オキシ(メチルイミノ)メチレン]-3-O,5-O-(テトライソプロピルプロパンジシロキサン-1,3-ジイル)-2-デオキシ-β-D-リボフラノシル]-1H-プリン-6(9H)-オン ,  6-クロロ-9-[2α,4-[オキシ(メチルイミノ)メチレン]-3-O,5-O-(テトライソプロピルプロパンジシロキサン-1,3-ジイル)-2-デオキシ-β-D-リボフラノシル]-9H-プリン ,  9-[2α,4-[オキシ(メチルイミノ)メチレン]-3-O,5-O-(テトライソプロピルプロパンジシロキサン-1,3-ジイル)-2-デオキシ-β-D-リボフラノシル]-1H-プリン-6(9H)-オン ,  2-(アセチルアミノ)-9-[2α,4-[オキシ(メチルイミノ)メチレン]-3-O,5-O-(テトライソプロピルプロパンジシロキサン-1,3-ジイル)-2-デオキシ-β-D-リボフラノシル]-1H-プリン-6(9H)-オン

タイトルに関連する用語 (4件)： 糖転移反応 ,  架橋 ,  核酸 ,  プリン誘導体