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J-GLOBAL ID：201702284671769571   整理番号：17A1417220

Lewis塩基性セレン触媒反応と酸化還元セレン化学との組合せ:アルケンを用いたトリフルオロメチルチオ化第三アルコール類の合成

Combination of Lewis Basic Selenium Catalysis and Redox Selenium Chemistry: Synthesis of Trifluoromethylthiolated Tertiary Alcohols with Alkenes

著者 (3件)： ZHU Zechen (Sun Yat-Sen Univ., Guangzhou, CHN) ,  LUO Jie (Sun Yat-Sen Univ., Guangzhou, CHN) ,  ZHAO Xiaodan (Sun Yat-Sen Univ., Guangzhou, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 18  ページ： 4940-4943  発行年： 2017年09月15日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ジアリールセレニド触媒による,1,1-多置換アルケンからのトリフルオロメチルチオ化第三アルコール類の合成を行った。それを,独特な酸素分子/ニトロメタンにおける温和な条件下で,中程度または優れた収率で達成した。機構研究は,セレン(II)とセレン(IV)との間の酸化還元サイクルおよび,Lewis塩基性セレン触媒反応が,多置換アルケンの困難な隣接したトリフルオロメチルチオ化とヒドロキシ化とを可能にすることを明らかにした。さらに,その方法を,求核基(カルボン酸,ヒドロキシ,スルファミド,またはエステル基)を有するアルケンの分子内環化反応に適用して,トリフルオロメチルチオ化したテトラヒドロフラン類,ピロリジン類,およびラクトン類を得ることができた。

シソーラス用語： 反応機構 ,  化学合成 ,  分子構造 ,  アルコール ,  化学反応 ,  触媒 ,  触媒反応 ,  有機セレン化合物 ,  酸化還元反応 ,  アルケン ,  ヒドロキシ化 ,  環化反応 ,  *付加反応 ,  ラクトン化 ,  *有機硫黄化合物
準シソーラス用語： Lewis塩基触媒 ,  トリフルオロメチルチオ化反応 ,  第三アルコール ,  分子内環化反応 ,  有機触媒反応 ,  有機反応機構

分類 (2件)： 脂肪族スルフィド・ジスルフィド  (CF03130C) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (14件)： α-(トリフルオロメチルチオメチル)-α-メチルベンジルアルコール ,  p,α-ジメチル-α-(トリフルオロメチルチオメチル)ベンジルアルコール ,  m,α-ジメチル-α-(トリフルオロメチルチオメチル)ベンジルアルコール ,  o,α-ジメチル-α-(トリフルオロメチルチオメチル)ベンジルアルコール ,  p-ブロモ-α-(トリフルオロメチルチオメチル)-α-メチルベンジルアルコール ,  p-フルオロ-α-(トリフルオロメチルチオメチル)-α-メチルベンジルアルコール ,  α-(トリフルオロメチルチオメチル)-α-フェニルベンジルアルコール ,  α-(トリフルオロメチルチオメチル)-α-エチルベンジルアルコール ,  1-(トリフルオロメチルチオメチル)-1-フェニルペンタン-1-オール ,  1-(トリフルオロメチルチオメチル)-1,2-ジフェニルエタノール ,  5-フェニル-5-(トリフルオロメチルチオメチル)テトラヒドロフラン-2-オン ,  2-フェニル-2-(トリフルオロメチルチオメチル)テトラヒドロフラン ,  1-トシル-2-フェニル-2-(トリフルオロメチルチオメチル)ピロリジン ,  1-メチル-1-(2-ナフチル)-2-(トリフルオロメチルチオメチル)(¹⁸O)エタノール

タイトルに関連する用語 (8件)： Lewis塩基 ,  セレン ,  触媒反応 ,  酸化還元 ,  化学 ,  組合せ ,  アルケン ,  第三アルコール