文献

J-GLOBAL ID：201702285047541611   整理番号：17A1499476

アセチルコリンエステラーゼ,ブチリルコリンエステラーゼと炭酸アンヒドラーゼ酵素阻害剤としてのβbenzylphenethylaminesから誘導した新規スルファミドの合成【Powered by NICT】

The synthesis of novel sulfamides derived from β-benzylphenethylamines as acetylcholinesterase, butyrylcholinesterase and carbonic anhydrase enzymes inhibitors

著者 (10件)： Akincioglu Akin (Atatuerk University, Faculty of Science, Department of Chemistry, Erzurum, Turkey) ,  Akincioglu Akin (Agri Ibrahim Cecen University, Central Researching Laboratory, Agri, Turkey) ,  Kocaman Ebutalib (Atatuerk University, Faculty of Science, Department of Chemistry, Erzurum, Turkey) ,  Akincioglu Huelya (Agri Ibrahim Cecen University, Central Researching Laboratory, Agri, Turkey) ,  Salmas Ramin Ekhteiari (Computational Biology and Molecular Simulations Laboratory, Department of Biophysics, School of Medicine, Bahcesehir University, 34349 Istanbul, Turkey) ,  Durdagi Serdar (Computational Biology and Molecular Simulations Laboratory, Department of Biophysics, School of Medicine, Bahcesehir University, 34349 Istanbul, Turkey) ,  Guelcin Ilhami (Atatuerk University, Faculty of Science, Department of Chemistry, Erzurum, Turkey) ,  Supuran Claudiu T. (Dipartimento di Chimica Ugo Schiff, Universita degli Studi di Firenze, Sesto Fiorentino, Firenze, Italy) ,  Supuran Claudiu T. (Neurofarba Department, Section of Pharmaceutical and Nutriceutical Sciences, Universita degli Studi di Firenze, Sesto Fiorentino, Florence, Italy) ,  Goksu Sueleyman (Atatuerk University, Faculty of Science, Department of Chemistry, Erzurum, Turkey)
資料名： Bioorganic Chemistry  (Bioorganic Chemistry)
巻： 74  ページ： 238-250  発行年： 2017年 
JST資料番号： E0823A  ISSN： 0045-2068  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 本研究では,新規なβbenzylphenethylaminesとそれらのスルファミド誘導体を(Z) 2,3 ジフェニルアクリロニトリルから出発して合成した。Pd-CはAlCl_3とそれに続く濃HClβbenzylphenethylamine塩酸塩を与えたの添加の存在下でLiAlH_4とdiphenylacrylonitriles,propanenitrilesの還元の水素化を触媒した。tert-BuOHと過剰Et_3Nの存在下でのクロロスルホニルイソシアナート(CSI)とアミン塩酸塩との反応により,sulfamoylcarbamatesを与えた。トリフルオロ酢酸(TFA)を用いて合成したsulfamoylcarbamatesからBoc基の除去は新規スルファミド類が良好な収率で得られた。βbenzylphenethylaminesから誘導されたこれらの新しいスルファミドはBChEに対してhCAI,0.187 1hCA II,0.127 2の0.478nM.452nM AChEと0.494 1.790nMの0.278 2 0.260nMの範囲でK_i値とサイトゾル炭酸アンヒドラーゼIとIIイソ酵素(hCAIとII),アセチルコリンエステラーゼ(AChE)及びブチリルコリンエステラーゼ(BChE)の有効な阻害剤であった。βbenzylphenethylaminesから誘導された合成した新規スルファミドの阻害効果は臨床hCAIとIIアイソザイム阻害剤とタクリン臨床AChEおよびBChE酵素阻害剤としてのアセタゾールアミドとドルゾラミドのそれと比較した。in vitro試験に加えて,分子モデリングアプローチは,化合物触媒ドメインで原子レベルでそれらの阻害機構を研究するための結合親和性の予測だけでなく実行した。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： *炭酸アンヒドラーゼ ,  サイトゾル ,  *酵素阻害剤 ,  *アセチルコリンエステラーゼ ,  *スルファミド ,  触媒 ,  アイソザイム ,  in vitro実験 ,  脂肪酸 ,  窒素複素環化合物 ,  スルホンアミド ,  カルボアミド ,  硫黄複素環化合物
準シソーラス用語： 結合親和性 ,  分子モデリング ,  *阻害剤 ,  炭酸アンヒドラーゼI ,  塩酸塩 ,  *ブチリルコリンエステラーゼ , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (8件)： アセチルコリンエステラーゼ ,  ブチリルコリンエステラーゼ ,  炭酸アンヒドラーゼ ,  フェネチルアミン ,  スルファミド ,  Sulfamoylcarbamate ,  分子モデリング ,  分子ドッキングシミュレーション

分類 (1件)： 酵素一般  (EB09010D)

物質索引 (1件)： アセタゾールアミド

タイトルに関連する用語 (6件)： アセチルコリンエステラーゼ ,  ブチリルコリンエステラーゼ ,  炭酸アンヒドラーゼ ,  酵素阻害剤 ,  誘導 ,  スルファミド