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J-GLOBAL ID：201702285228080544   整理番号：17A0498052

限定された側鎖導入のための多様なビルディングブロックとしての4,5-二置換N-メチルイミダゾール

4,5-Disubstituted N-Methylimidazoles as Versatile Building Blocks for Defined Side-Chain Introduction

著者 (2件)： Przybyla Daniel (Department of Organic Chemistry, Johannes Gutenberg University Mainz, Duesbergweg 12-14, 55118, Mainz, Germany) ,  Nubbemeyer Udo (Department of Organic Chemistry, Johannes Gutenberg University Mainz, Duesbergweg 12-14, 55118, Mainz, Germany)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2017  号： 3  ページ： 695-703  発行年： 2017年 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： フンゲリンは,広い抗真菌活性スペクトルで特性化された1,4,5-三置換イミダゾール天然物である。そのような化合物を合成するために柔軟な戦略を開発した。C-4およびC-5に適切な結合基を有するイミダゾールは種々の置換側鎖の導入が可能であり,生物学試験用のフンゲリン誘導体のライブラリを生成している。市販で容易に入手できる材料から出発して,2つのN-メチル4,5-置換イミダゾール核ユニットを合成した。タイプ-1の誘導体は2つの直交の保護化C-1結合を含む。選択的側鎖導入を,C-5での一連のGrignardカップリングにより成し遂げ,トシラートに代わりC-4に付属したアルデヒドによりHornerオレフィン化を起こした。2つの目標フンゲリン誘導体が合成できた。C-5-CH₂位置の脱離基の有機金属置換は,強力な競合副反応に関する制限を受けることが証明されて,タイプ2イミダゾール核を構築した。これらの構造は,C-4にハロゲン中心を,C-5にヒドロキシエチルアンカーを有する。ここで,選択的側鎖導入により,Juliaオレフィン化を用いC-5にアリル側鎖を形成し,Heck反応でC-4アクリル置換基を導入した。フンゲリンを含む8つの誘導体を,この後者の戦略で,いかなる位置異性体を作る事もなく合成した。第二の方法は,種々の側鎖が2つの最終段階で,C-4およびC-5でカップリングできるメリットがある。このようにこの戦略は,生物学試験のためにフンゲリン誘導体のライブラリを構築する多様な方法を与えることができた。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  カップリング反応 ,  アルケニル化 ,  天然材料 ,  Heck反応 ,  側鎖 ,  バイオアッセイ
準シソーラス用語： *イミダゾール誘導体 ,  位置選択性反応 ,  Juliaオレフィン化 ,  生物学的試験

著者キーワード (5件)： Regioselectivity ,  Nitrogen heterocycles ,  Olefination ,  Natural products ,  Heck reaction

分類 (1件)： イミダゾール  (CF07083X)

物質索引 (11件)： フンゲリン ,  イミダゾール ,  2-(ホルミルアミノ)-3-オキソ-4-(ベンジルオキシ)ブタン酸メチル ,  1-メチル-5-[(ベンジルオキシ)メチル]-1H-イミダゾール-4-カルボン酸メチル ,  1-メチル-4-[(メトキシメトキシ)メチル]-5-[(ベンジルオキシ)メチル]-1H-イミダゾール ,  1-メチル-4-[(メトキシメトキシ)メチル]-5-アリル-1H-イミダゾール ,  1-メチル-1H-イミダゾール-5-メタノール ,  1-メチル-2-メルカプト-1H-イミダゾール-5-メタノール ,  1-メチル-4-ブロモ-1H-イミダゾール-5-エタノール ,  (E)-3-[1-メチル-5-(2-シクロペンチリデンエチル)-1H-イミダゾール-4-イル]アクリル酸メチル ,  (E)-N,N-ジメチル-3-[1-メチル-5-(3-メチル-2-ブテニル)-1H-イミダゾール-4-イル]アクリルアミド

タイトルに関連する用語 (4件)： 側鎖 ,  ビルディングブロック ,  置換 ,  N-メチルイミダゾール