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J-GLOBAL ID：201702285230348322   整理番号：17A0498437

アゾメチンイリド経路を介するピペリジンの直接N-H/α,α,β,β-C(sp³)-H官能化:3-置換オキシインドール類を有するスピロオキシインドール類の合成

Direct N-H/α,α,β,β-C(sp³)-H functionalization of piperidine via an azomethine ylide route: synthesis of spirooxindoles bearing 3-substituted oxindoles

著者 (5件)： Du Yanlong (Tianjin Key Laboratory of Organic Solar Cells and Photochemical Conversion, School of Chemistry & Chemical Engineering Tianjin University of Technology, Tianjin 300384, P. R. China. [e-mail] [e-mail]) ,  Yu Aimin ,  Jia Jiru ,  Zhang Youquan ,  Meng Xiangtai
資料名： Chemical Communications  (Chemical Communications)
巻： 53  号： 10  ページ： 1684-1687  発行年： 2017年 
JST資料番号： D0376B  ISSN： 1359-7345  CODEN： CHCOFS  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： いかなる金属または外部酸化剤も用いない,ピペリジンのN-H/α,α,β,β-C(sp³)-Hの直接官能化のためのプロトコールを報告した。本反応を,アゾメチンイリド中間体を介する4-(トリフルオロメチル)安息香酸により促進した。これは,3-置換オキシインドール部分を有する,スピロオキシインドール類の合成のための単純な方法である。Copyright 2017 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST

シソーラス用語： アゾメチン ,  イリド ,  *窒素複素環化合物 ,  官能化 ,  活性化 ,  *ヒドロキシ化合物 ,  *芳香族縮合化合物
準シソーラス用語： C-H活性化 ,  アゾメチンイリド ,  *オキシインドール誘導体 ,  ピペリジン誘導体

分類 (2件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  ピリジン  (CF07095Q)

物質索引 (16件)： ピペリジン ,  (3S)-1,5-ジメチル-1′β-(フェニルスルホニル)-2′α-[(フェニルスルホニル)メチル]-8′-(1,5-ジメチル-2-オキソインドリン-3β-イル)-1′,5′,6′,7′-テトラヒドロスピロ[インドリン-3,3′(2′H)-インドリジン]-2-オン ,  (3S)-1-メチル-1′β-(フェニルスルホニル)-2′α-[(フェニルスルホニル)メチル]-8′-(1-メチル-2-オキソインドリン-3β-イル)-1′,5′,6′,7′-テトラヒドロスピロ[インドリン-3,3′(2′H)-インドリジン]-2-オン ,  (3S)-1-メチル-5-メトキシ-1′β-(フェニルスルホニル)-2′α-[(フェニルスルホニル)メチル]-8′-(1-メチル-5-メトキシ-2-オキソインドリン-3β-イル)-1′,5′,6′,7′-テトラヒドロスピロ[インドリン-3,3′(2′H)-インドリジン]-2-オン ,  (3S)-1-メチル-5-tert-ブチル-1′β-(フェニルスルホニル)-2′α-[(フェニルスルホニル)メチル]-8′-(1-メチル-5-tert-ブチル-2-オキソインドリン-3β-イル)-1′,5′,6′,7′-テトラヒドロスピロ[インドリン-3,3′(2′H)-インドリジン]-2-オン ,  (3S)-1-メチル-5-クロロ-1′β-(フェニルスルホニル)-2′α-[(フェニルスルホニル)メチル]-8′-(1-メチル-5-クロロ-2-オキソインドリン-3β-イル)-1′,5′,6′,7′-テトラヒドロスピロ[インドリン-3,3′(2′H)-インドリジン]-2-オン ,  (3S)-1-メチル-5-ブロモ-1′β-(フェニルスルホニル)-2′α-[(フェニルスルホニル)メチル]-8′-(1-メチル-5-ブロモ-2-オキソインドリン-3β-イル)-1′,5′,6′,7′-テトラヒドロスピロ[インドリン-3,3′(2′H)-インドリジン]-2-オン ,  (3S)-1-メチル-6-ブロモ-1′β-(フェニルスルホニル)-2′α-[(フェニルスルホニル)メチル]-8′-(1-メチル-6-ブロモ-2-オキソインドリン-3β-イル)-1′,5′,6′,7′-テトラヒドロスピロ[インドリン-3,3′(2′H)-インドリジン]-2-オン ,  (3S)-1-(エトキシメチル)-1′β-(フェニルスルホニル)-2′α-[(フェニルスルホニル)メチル]-8′-[1-(エトキシメチル)-2-オキソインドリン-3β-イル]-1′,5′,6′,7′-テトラヒドロスピロ[インドリン-3,3′(2′H)-インドリジン]-2-オン ,  (3S)-1-(エトキシメチル)-5-メチル-1′β-(フェニルスルホニル)-2′α-[(フェニルスルホニル)メチル]-8′-[1-(エトキシメチル)-5-メチル-2-オキソインドリン-3β-イル]-1′,5′,6′,7′-テトラヒドロスピロ[インドリン-3,3′(2′H)-インドリジン]-2-オン ,  (3S)-1-ベンジル-1′β-(フェニルスルホニル)-2′α-[(フェニルスルホニル)メチル]-8′-(1-ベンジル-2-オキソインドリン-3β-イル)-1′,5′,6′,7′-テトラヒドロスピロ[インドリン-3,3′(2′H)-インドリジン]-2-オン ,  (3S)-1-ベンジル-5-メチル-1′β-(フェニルスルホニル)-2′α-[(フェニルスルホニル)メチル]-8′-(1-ベンジル-5-メチル-2-オキソインドリン-3β-イル)-1′,5′,6′,7′-テトラヒドロスピロ[インドリン-3,3′(2′H)-インドリジン]-2-オン ,  (3S)-1-ベンジル-5-クロロ-1′β-(フェニルスルホニル)-2′α-[(フェニルスルホニル)メチル]-8′-(1-ベンジル-5-クロロ-2-オキソインドリン-3β-イル)-1′,5′,6′,7′-テトラヒドロスピロ[インドリン-3,3′(2′H)-インドリジン]-2-オン ,  (3S)-1-ベンジル-5-ブロモ-1′β-(フェニルスルホニル)-2′α-[(フェニルスルホニル)メチル]-8′-(1-ベンジル-5-ブロモ-2-オキソインドリン-3β-イル)-1′,5′,6′,7′-テトラヒドロスピロ[インドリン-3,3′(2′H)-インドリジン]-2-オン ,  (3S)-1-メチル-1′β-(4-クロロフェニルスルホニル)-2′α-[(4-クロロフェニルスルホニル)メチル]-8′-(1-メチル-2-オキソインドリン-3β-イル)-1′,5′,6′,7′-テトラヒドロスピロ[インドリン-3,3′(2′H)-インドリジン]-2-オン ,  (3S)-1,5-ジメチル-1′β-(4-クロロフェニルスルホニル)-2′α-[(4-クロロフェニルスルホニル)メチル]-8′-(1,5-ジメチル-2-オキソインドリン-3β-イル)-1′,5′,6′,7′-テトラヒドロスピロ[インドリン-3,3′(2′H)-インドリジン]-2-オン

タイトルに関連する用語 (8件)： アゾメチンイリド ,  経路 ,  ピペリジン ,  Sp3 ,  官能化 ,  置換 ,  オキシインドール類 ,  スピロオキシインドール類