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J-GLOBAL ID：201702285431468643   整理番号：17A0498027

RNAによるEPR実験のための保護化ニトロキシドスピン標識によるシチジンホスホルアミダイトの合成

Synthesis of a Cytidine Phosphoramidite with Protected Nitroxide Spin Label for EPR Experiments with RNA

著者 (5件)： Weinrich Timo (Institute of Organic Chemistry and Chemical Biology, Goethe-University Frankfurt, Max-von-Laue-Str. 7, 60438, Frankfurt am Main, Germany) ,  Graenz Markus (Institute of Physical and Theoretical Chemistry and Center for Biomolecular Magnetic Resonance, Goethe-University Frankfurt, Max-von-Laue-Str. 7, 60438, Frankfurt am Main, Germany) ,  Gruenewald Christian (Institute of Organic Chemistry and Chemical Biology, Goethe-University Frankfurt, Max-von-Laue-Str. 7, 60438, Frankfurt am Main, Germany) ,  Prisner Thomas F. (Institute of Physical and Theoretical Chemistry and Center for Biomolecular Magnetic Resonance, Goethe-University Frankfurt, Max-von-Laue-Str. 7, 60438, Frankfurt am Main, Germany) ,  Gobel Michael W. (Institute of Organic Chemistry and Chemical Biology, Goethe-University Frankfurt, Max-von-Laue-Str. 7, 60438, Frankfurt am Main, Germany)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2017  号： 3  ページ： 491-496  発行年： 2017年 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ニトロキシドによるオリゴヌクレオチドのスピン標識は,固相合成および酵素的ライゲーションの条件下ではそれらの固有の不安定さのために阻害される。ニトロキシド分解は,合成後の導入または特別の反応条件によりある場合には避けることができるが,より一般的にはラジカルの可逆的保護となる。近年,DNAオリゴヌクレオチドのための感光性保護基に基づくそのような手法を開発し,EPRスペクトルにおける応用を示した。ここに,この方法をRNAヌクレオチドに拡大した。合成手法改良のために,クマリン保護ホスホルアミダイトの収率を12のファクターにより増加できた。二重螺旋RNAにおけるニトロオキシドの効果的回復により,律動するEPR実験を照射および空気酸化後に直接実施できた。Q-帯周波数におけるデータを示し,PELDOR(脈動電子-電子二重共鳴)による距離測定は計算値とよく一致した。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *ニトロキシド ,  電子スピン ,  光化学 ,  *スピン標識 ,  ヌクレオシド ,  *ヌクレオチド類似体 ,  RNA【核酸】 ,  オリゴヌクレオチド ,  芳香族アミン ,  ラクトン ,  芳香族縮合化合物 ,  第三アミン
準シソーラス用語： *EPRスペクトル ,  ホスホラミダイト ,  *保護基

著者キーワード (6件)： DEER spectroscopy ,  EPR spectroscopy ,  PELDOR spectroscopy ,  Photochemistry ,  Nucleosides ,  Spin-labeled RNA

分類 (1件)： ヌクレオシド,ヌクレオチド  (CF10060K)

物質索引 (4件)： N-[2,2,6,6-テトラメチル-1-[(2-ニトロベンジル)オキシ]ピペリジン-4-イル]-2′-O-[(トリイソプロピルシリルオキシ)メチル]-3′-O-[(ジイソプロピルアミノ)(2-シアノエトキシ)ホスフィノ]-5′-O-(4,4′-ジメトキシトリチル)シチジン ,  N-[2,2,6,6-テトラメチル-1-[[2-オキソ-7-(ジエチルアミノ)-2H-1-ベンゾピラン-4-イル]メトキシ]ピペリジン-4-イル]-3′-O-[(ジイソプロピルアミノ)(2-シアノエトキシ)ホスフィノ]-5′-O-(4,4′-ジメトキシトリチル)-2′-デオキシシチジン ,  N-[2,2,6,6-テトラメチル-1-[[2-オキソ-7-(ジエチルアミノ)-2H-1-ベンゾピラン-4-イル]メトキシ]ピペリジン-4-イル]-2′-O-[(トリイソプロピルシリルオキシ)メチル]-3′-O-[(ジイソプロピルアミノ)(2-シアノエトキシ)ホスフィノ]-5′-O-(4,4′-ジメトキシトリチル)シチジン ,  4-メチル-7-(ジエチルアミノ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン

タイトルに関連する用語 (5件)： RNA ,  EPR ,  実験 ,  ニトロキシド ,  スピン標識