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J-GLOBAL ID：201702285537312628   整理番号：17A0562208

立体配置的に安定したα-ピリジル有機リチウム類を経た2-と3-ピリジル置換アルキルアミン類の立体特異性分子内アリール化

Stereospecific Intramolecular Arylation of 2- and 3-Pyridyl Substituted Alkylamines via Configurationally Stable α-Pyridyl Organolithiums

著者 (4件)： MAURY Julien (Univ. Manchester, Manchester, GBR) ,  MAURY Julien (Univ. Bristol, Bristol, GBR) ,  ZAWODNY Wojciech (Univ. Manchester, Manchester, GBR) ,  CLAYDEN Jonathan (Univ. Bristol, Bristol, GBR)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 3  ページ： 472-475  発行年： 2017年02月03日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： α-(2-ピリジル)とα-(3-ピリジル)の両方のアルキルアミン類を,それらのリチオ化したN′-アリール尿素誘導体内の,アリール置換基の分子内移動により,α-位置において,完全なエナンチオ特異性でアリール化した。para-位とmeta-位に電子供与性または電子求引性置換基を持った,移動した環は,すべて,高ないし優れた収率と良いerで転位した。また,中間体2-ピリジル置換アニオンは,それらの局在化構造にもかかわらず,転位反応の時間規模において,立体配座的に安定であった。アリール化後,尿素部分構造を,苛性ソーダにより加水分解して,エナンチオマ的に豊富なα-ピリジルアルキルアミン類を得た。

シソーラス用語： アリール化 ,  *窒素複素環化合物 ,  脂肪族アミン ,  ウレア化合物 ,  リチオ化 ,  求核置換反応 ,  X線回折 ,  *転位反応 ,  反応機構 ,  加水分解 ,  不斉反応 ,  化学反応 ,  *芳香族炭化水素
準シソーラス用語： アルキルアミン ,  *ジアリール化合物 ,  *ピリジン誘導体 ,  分子内反応 ,  芳香族求核置換反応

分類 (4件)： 転位反応,異性化  (CF02070E) ,  芳香族単環炭化水素  (CF05020W) ,  ピリジン  (CF07095Q) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (15件)： N-((R)-1-(2-ピリジル)-1-(2-クロロフェニル)エチル)-N-(4-メトキシベンジル)-N′-メチル尿素 ,  N-((R)-1-(2-ピリジル)-1-(3-クロロフェニル)エチル)-N-(4-メトキシベンジル)-N′-メチル尿素 ,  N-((R)-1-(2-ピリジル)-1-(3-メトキシフェニル)エチル)-N-(4-メトキシベンジル)-N′-メチル尿素 ,  N-((R)-1-(2-ピリジル)-1-(4-クロロフェニル)エチル)-N-(4-メトキシベンジル)-N′-メチル尿素 ,  N-((R)-1-(2-ピリジル)-1-(p-トリル)エチル)-N-(4-メトキシベンジル)-N′-メチル尿素 ,  N-((R)-1-(2-ピリジル)-1-フェニルエチル)-N-(4-メトキシベンジル)-N′-メチル尿素 ,  N-((R)-1-(3-ピリジル)-1-(2-クロロフェニル)エチル)-N,N′-ジメチル尿素 ,  N-((R)-1-(3-ピリジル)-1-(4-フルオロフェニル)エチル)-N,N′-ジメチル尿素 ,  N-((R)-1-(3-ピリジル)-1-フェニルエチル)-N,N′-ジメチル尿素 ,  N-((S)-1-(3-ピリジル)エチル)-N,N′-ジメチル-N′-フェニル尿素 ,  N-((S)-1-(3-ピリジル)-1,2-ジフェニルエチル)-N,N′-ジメチル尿素 ,  N-((S)-1-(3-ピリジル)-1-(2-ピリジル)エチル)-N,N′-ジメチル尿素 ,  N-((S)-1-(3-ピリジル)-1-(2-ピリジル)-2-フェニルエチル)-N,N′-ジメチル尿素 ,  N-((S)-1-(3-ピリジル)-1-(3-クロロフェニル)-2-フェニルエチル)-N,N′-ジメチル尿素 ,  N-((S)-1-(3-ピリジル)-1-(3-メトキシフェニル)-2-フェニルエチル)-N,N′-ジメチル尿素

タイトルに関連する用語 (7件)： 立体配置 ,  ピリジル ,  リチウム ,  置換アルキル ,  アミン類 ,  立体特異性 ,  アリール化