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J-GLOBAL ID：201702285626417061   整理番号：17A1537754

NHC/base促進アザbenzoin/azaアセタール化ドミノ反応を経由する官能基化イミダゾリジン 2 チオンの合成【Powered by NICT】

Synthesis of functionalized imidazolidine-2-thiones via NHC/base-promoted aza-benzoin/aza-acetalization domino reactions

著者 (7件)： Di Carmine Graziano (Dipartimento di Scienze Chimiche e Farmaceutiche, Universita di Ferrara, Via Luigi Borsari, 46, I-44121 Ferrara, Italy. [e-mail] [e-mail]) ,  Ragno Daniele ,  De Risi Carmela ,  Bortolini Olga ,  Giovannini Pier Paolo ,  Fantin Giancarlo ,  Massi Alessandro
資料名： Organic & Biomolecular Chemistry  (Organic & Biomolecular Chemistry)
巻： 15  号： 41  ページ： 8788-8801  発行年： 2017年 
JST資料番号： A0499C  ISSN： 1477-0520  CODEN： OBCRAK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 生物学的に関連する5-ヒドロキシ-イミダゾリジン-2-チオン誘導体の合成のための戦略を提示した。新しいクラスαスルホニルアミンの形式的benzylidenethiourea受容体の前駆体としての(46 81%収率)調製した適切にされてきた;in situ発生させ,N ヘテロ環式カルベン(NHC)活性化アルデヒド開鎖アザベンゾイン型付加物,ワンポット様式で分子内アザアセタール化反応を受けるを与えるにより遮断された。チアゾリウム塩/トリエチルアミン対は良好な収率(45 97%)とジアステレオ選択性(最高99:1dr)で目的の複素環化合物を与えるドミノ配列を誘発するより効果的なシステムであることが分かった。選択5-ヒドロキシ-イミダゾリジン-2-チオン化合物のグラム規模合成と合成についても述べた。Copyright 2018 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST【Powered by NICT】

シソーラス用語： *アセタール化 ,  *スルホニルアミン ,  立体選択性 ,  複素環化合物 ,  *チオケトン ,  化学合成 ,  カルベン ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族化合物 ,  ワンポット合成
準シソーラス用語： *ジアステレオ選択性 ,  ドミノ反応 ,  官能基化 ,  NHC【カルベン】 ,  イミダゾリジン誘導体 ,  ベンジリデン化合物

分類 (2件)： チアゾール,イソチアゾール  (CF07081P) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (12件)： 1-[フェニル(フェニルスルホニル)メチル]-3-フェニルチオ尿素 ,  1-[4-クロロフェニル(フェニルスルホニル)メチル]-3-フェニルチオ尿素 ,  1-[2-クロロフェニル(フェニルスルホニル)メチル]-3-フェニルチオ尿素 ,  1-[2-フルオロフェニル(フェニルスルホニル)メチル]-3-フェニルチオ尿素 ,  1-[3-ブロモフェニル(フェニルスルホニル)メチル]-3-フェニルチオ尿素 ,  1-[3-ヨードフェニル(フェニルスルホニル)メチル]-3-フェニルチオ尿素 ,  1-[2-メチル-1-(フェニルスルホニル)プロピル]-3-フェニルチオ尿素 ,  1-(4-クロロフェニル)-3-[フェニル(フェニルスルホニル)メチル]チオ尿素 ,  1-(2-フルオロフェニル)-3-[フェニル(フェニルスルホニル)メチル]チオ尿素 ,  1-(2-ヨードフェニル)-3-[フェニル(フェニルスルホニル)メチル]チオ尿素 ,  1-シクロヘキシル-3-[フェニル(フェニルスルホニル)メチル]チオ尿素 ,  1-ベンジル-3-[4-クロロフェニル(フェニルスルホニル)メチル]チオ尿素

タイトルに関連する用語 (7件)： NHC ,  促進 ,  アセタール化 ,  ドミノ反応 ,  官能基化 ,  イミダゾリジン ,  チオン