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J-GLOBAL ID：201702285628441227   整理番号：17A0497976

近隣二重橋頭ヨードトリメチルシリル八環化合物の直接的合成: フッ化物アニオン存在下でのシリル基の反応性の先例のない欠如

Straightforward Synthesis of a Vicinal Double-Bridgehead Iodo Trimethylsilyl Octacycle: Unprecedented Lack of Reactivity of the Silyl Group in the Presence of Fluoride Anions

著者 (8件)： Camps Pelayo (Laboratori de Quimica Farmaceutica (Unitat Associada al CSIC), Facultat de Farmacia i Ciencies de la Alimentacio and Institut de Biomedicina (IBUB), Universitat de Barcelona, Av. Joan XXIII 27-31, 08028, Barcelona, Spain) ,  Lozano David (Laboratori de Quimica Farmaceutica (Unitat Associada al CSIC), Facultat de Farmacia i Ciencies de la Alimentacio and Institut de Biomedicina (IBUB), Universitat de Barcelona, Av. Joan XXIII 27-31, 08028, Barcelona, Spain) ,  Guitian Enrique (Centro Singular de Investigacion en Quimica Bioloxica e Materiais Moleculares (CIQUS) and Departamento de Quimica Organica, Universidade de Santiago de Compostela, 15782, Santiago de Compostela, Spain) ,  Pena Diego (Centro Singular de Investigacion en Quimica Bioloxica e Materiais Moleculares (CIQUS) and Departamento de Quimica Organica, Universidade de Santiago de Compostela, 15782, Santiago de Compostela, Spain) ,  Perez Dolores (Centro Singular de Investigacion en Quimica Bioloxica e Materiais Moleculares (CIQUS) and Departamento de Quimica Organica, Universidade de Santiago de Compostela, 15782, Santiago de Compostela, Spain) ,  Font-Bardia Merce (Departament de Cristal lografia, Mineralogia I Diposits Minerals, Universitat de Barcelona, Marti Franques s/n, 08028, Barcelona, Spain) ,  Font-Bardia Merce (Unitat de Difraccio de RX, Centres Cientifics I Tecnologics de la Universitat de Barcelona (CCiTUB), Sole i Sabaris 1-3, 08028, Barcelona, Spain) ,  Llamas-Saiz Antonio L. (Unidade de Raios X. RIAIDT, Edificio CACTUS, Universidade de Santiago de Compostela, Campus Vida, 15782, Santiago de Compostela, Spain)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2017  号： 12  ページ： 1594-1603  発行年： 2017年 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ピラミッド化アルケンの可能性のある前駆体としての,近隣二重橋頭位にヨードおよびトリメチルシリル基を有している八環化合物の便利な合成法を開発した。合成の鍵ステップは,シクロペンタジエニドアニオンによる2つのネオペンチル型ヨウ化物の二重求核置換と,続いての,2つの分子内Diels-Alder環状付加からなっていた。異なるフッ化物源との反応に際して,上記の前駆体から期待されるピラミッド化アルケンを生成させるすべての試みは失敗した。2つの二置換C=C結合を含むこの八環化合物は,Pd⁰触媒を用いたアセチレンジカルボン酸ジメチルとの化学-および立体選択的共同環化三量化を受け,CsFとの反応に際しては芳香族化可能な九環シクロヘキサジエン誘導体またはAgFを用いた反応に際しては関連したフッ化物に変換することができた。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 化学合成 ,  *分子構造 ,  *架橋化合物 ,  *有機ケイ素化合物 ,  *有機ヨウ素化合物 ,  *脂環式化合物 ,  基 ,  逐次反応 ,  X線回折 ,  環状付加 ,  求核置換反応 ,  共役ジエン
準シソーラス用語： *多環化合物 ,  トリメチルシリル基 ,  ドミノ反応

著者キーワード (5件)： Domino reactions ,  X-ray diffraction ,  Polycycles ,  Cycloaddition ,  Nucleophilic substitution

分類 (1件)： 三環以上の炭素橋かけ多環化合物  (CF06110B)

物質索引 (7件)： アセチレンジカルボン酸ジメチル ,  シクロペンタジエニド ,  二酢酸(シクロペンタ-2,4-ジエン-1-イリデン)ビスメチレン ,  フェニル[(トリメチルシリル)エチニル]ヨードニウム ,  rel-二酢酸[(1α^*,4α^*)-2-ヨード-3-(トリメチルシリル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2,5-ジエン-7-イリデン]ビスメチレン ,  (1α,4α)-2-ヨード-3-(トリメチルシリル)-7,7-ビス(ヨードメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2,5-ジエン ,  rel-(1R^*,3aS^*,4R^*,4aR^*,4bS^*,5R^*,8S^*,8aR^*,9S^*,9aS^*,10aR^*,11S^*,13S^*)-4-ヨード-13-(トリメチルシリル)-3a,4,4a,4b,5,8,8a,9,10,10a-デカヒドロ-1H-1,4,9-メテノ-5,8,9a-エタニリリデンシクロペンタ[b]フルオレン

タイトルに関連する用語 (6件)： 環 ,  フッ化物 ,  アニオン ,  シリル基 ,  反応性 ,  欠如