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J-GLOBAL ID：201702285681048624   整理番号：17A0211194

エナンチオ純粋なヘキサヒドロフルオロ[2,3-b]フラン-3-オールの簡易なワンポット有機および生体触媒調製 HIVプロテアーゼ阻害剤合成への方法

A Concise One-Pot Organo- and Biocatalyzed Preparation of Enantiopure Hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-ol: An Approach to the Synthesis of HIV Protease Inhibitors

著者 (9件)： Kanemitsu Takuya (School of Pharmacy, Showa University 1-5-8 Hatanodai, Shinagawa-ku, Tokyo 142-8555, Japan, http://www10.showa-u.ac.jp/obchem/index.html) ,  Inoue Mizuho (School of Pharmacy, Showa University 1-5-8 Hatanodai, Shinagawa-ku, Tokyo 142-8555, Japan, http://www10.showa-u.ac.jp/obchem/index.html) ,  Yoshimura Nono (School of Pharmacy, Showa University 1-5-8 Hatanodai, Shinagawa-ku, Tokyo 142-8555, Japan, http://www10.showa-u.ac.jp/obchem/index.html) ,  Yoneyama Kazutoshi (School of Pharmacy, Showa University 1-5-8 Hatanodai, Shinagawa-ku, Tokyo 142-8555, Japan, http://www10.showa-u.ac.jp/obchem/index.html) ,  Watarai Rie (School of Pharmacy, Showa University 1-5-8 Hatanodai, Shinagawa-ku, Tokyo 142-8555, Japan, http://www10.showa-u.ac.jp/obchem/index.html) ,  Miyazaki Michiko (School of Pharmacy, Showa University 1-5-8 Hatanodai, Shinagawa-ku, Tokyo 142-8555, Japan, http://www10.showa-u.ac.jp/obchem/index.html) ,  Odanaka Yuki (School of Pharmacy, Showa University 1-5-8 Hatanodai, Shinagawa-ku, Tokyo 142-8555, Japan, http://www10.showa-u.ac.jp/obchem/index.html) ,  Nagata Kazuhiro (School of Pharmacy, Showa University 1-5-8 Hatanodai, Shinagawa-ku, Tokyo 142-8555, Japan, http://www10.showa-u.ac.jp/obchem/index.html) ,  Itoh Takashi (School of Pharmacy, Showa University 1-5-8 Hatanodai, Shinagawa-ku, Tokyo 142-8555, Japan, http://www10.showa-u.ac.jp/obchem/index.html)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2016  号： 10  ページ： 1874-1880  発行年： 2016年 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： HIV-1プロテアーゼ阻害剤の決定的成分であるエナンチオ純粋ヘキサヒドロフルオロ[2,3-b]フラン-3-オールの簡易で効率的なワンポット合成法を開発した。このワンポット法には,有機触媒縮合および酵素的光学的分割が含まれる。1,2-ジヒドロフランおよびグリコアルデヒドの縮合をSchreinerチオ尿素触媒(1モル%)を用いて実施した。逐次のリパーゼ触媒速度論的分割により,目標アルコールを99%ee以上で得ることができた。この手法の実用性を示すために,多薬剤耐性HIVを取り扱うためのHIV-1プロテアーゼ阻害剤であるダルナビルを合成した。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *光学分割 ,  酵素阻害剤 ,  *プロテイナーゼ阻害剤 ,  ワンポット合成 ,  縮合反応 ,  リパーゼ ,  チオ尿素誘導体 ,  *酵素触媒 ,  有機触媒 ,  *HIV-1プロテイナーゼ阻害剤 ,  速度論的光学分割
準シソーラス用語： *HIV-1プロテアーゼ阻害剤 ,  速度論的分割

著者キーワード (5件)： Organocatalysis ,  Enzyme catalysis ,  Thioureas ,  Kinetic resolution ,  Inhibitors

分類 (3件)： 触媒反応一般  (CB06080F) ,  酵素一般  (EB09010D) ,  酵素製剤・酵素阻害剤の基礎研究  (GW21010W)

物質索引 (9件)： 2,3-ジヒドロフラン ,  ダルナビル ,  1,4-ジオキサン-2,5-ジオール ,  1,3-ビス[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]チオ尿素 ,  (3R)-2,3,3aβ,4,5,6aβ-ヘキサヒドロフロ[2,3-b]フラン-3α-オール ,  酢酸(3S)-2,3,3aα,4,5,6aα-ヘキサヒドロフロ[2,3-b]フラン-3β-イル ,  N-(2-メチルプロピル)-N-[(2R,3S)-2-ヒドロキシ-3-アミノ-4-フェニルブチル]-4-ニトロベンゼンスルホンアミド ,  炭酸2,5-ジオキソ-1-ピロリジニル[(3R)-2,3,3aβ,4,5,6aβ-ヘキサヒドロフロ[2,3-b]フラン-3α-イル] ,  [(2S,3R)-3-ヒドロキシ-4-[イソプロピル(4-ニトロフェニルスルホニル)アミノ]-1-フェニルブタン-2-イル]カルバミド酸(3R)-2,3,3aβ,4,5,6aβ-ヘキサヒドロフロ[2,3-b]フラン-3α-イル

タイトルに関連する用語 (5件)： フラン ,  ポット ,  生体触媒 ,  調製 ,  HIVプロテアーゼ阻害剤