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J-GLOBAL ID：201702285899266905   整理番号：17A0680385

ジロジウム(II)触媒分子内C-H挿入反応による6,7-ジオキサビシクロ[2.2.1]ヘプタン誘導体のジアステレオ選択的およびエナンチオ選択的構築

DIASTEREO- AND ENANTIOSELECTIVE CONSTRUCTION OF 6,7-DIOXABICYCLO[2.2.1]HEPTANE DERIVATIVES BY A DIRHODIUM(II)-CATALYZED INTRAMOLECULAR C-H INSERTION REACTION

著者 (7件)： MIYAZAWA Taku (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  IMAI Kozue (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  ITO Motoki (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  TAKEDA Koji (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  ANADA Masahiro (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  MATSUNAGA Shigeki (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  HASHIMOTO Shunichi (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 95  号： 2  ページ： 1211-1229  発行年： 2017年01月25日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 分子内C-H挿入反応による橋かけ二環系の初めてのジアステレオ選択的およびエナンチオ選択的構築を述べる。ジロジウム(II)テトラキス[N-フタロイル-(S)-tert-ロイシナート],Rh₂(S-PTTL)₄により,エチレンケタール部分を有するα-アルキル-α-ジアゾエステルのC-H挿入はγ-位で起こり,6,7-ジオキサビシクロ[2.2.1]ヘプタン-3-カルボン酸メチル誘導体が最高95%eeおよび完全なジアステレオ選択性で得られた。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： ロジウム錯体 ,  ロジウム触媒 ,  触媒反応 ,  C-H結合 ,  *挿入反応 ,  架橋化合物 ,  不斉合成 ,  酸素複素環化合物 ,  環状エーテル ,  *ジオキソラン類 ,  テトラヒドロフラン誘導体
準シソーラス用語： テトラヒドロフラン類 ,  橋架け化合物

分類 (2件)： 触媒反応一般  (CB06080F) ,  ジオキソール,オキサチオール,ジチオール  (CF07079K)

物質索引 (6件)： 2-ジアゾ-3-(2-フェネチル-1,3-ジオキソラン-2-イル)プロパン酸メチル ,  (1R,4S)-4-フェネチル-5,7-ジオキサビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2β-カルボン酸メチル ,  rel-(1R^*,4S^*)-4-メチル-5,7-ジオキサビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2β^*-カルボン酸メチル ,  rel-(1R^*,4S^*)-4-エチル-5,7-ジオキサビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2β^*-カルボン酸メチル ,  rel-(1R^*,4S^*)-4-メチル-5,7-ジオキサビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2β^*-メタノール ,  rel-(1R^*,4S^*)-4-エチル-5,7-ジオキサビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2β^*-メタノール

引用文献 (37件)：

• For recent books and reviews, see: (a) 'Comprehensive Asymmetric Catalysis,' ed. by E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, and H. Yamamoto, Springer, Berlin, 1999; (b) M. Shibasaki, M. Kanai, S. Matsunaga, and N. Kumagai, Acc. Chem. Res., 2009, 42, 1117; (c) 'Catalytic Asymmetric Synthesis,' ed. by I. Ojima, John Wiley & Sons, Hoboken, 2010; (d) E. J. Corey and L. Kürti, 'Enantioselective Chemical Synthesis,' Direct Book Publishing, Dallas, 2010; (e) N. Kumagai, M. Kanai, and H. Sasai, ACS Catal., 2016, 6, 4699.
• For the theoretical study of an exceptional reactivity of a dirhodium carbene complex generated from a diazo compound with a dirhodium(II) tetracarboxylate complex, see: (a) S. M. Sheehan, A. Padwa, and J. P. Snyder, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 949; (b) E. Nakamura, N. Yoshikai, and M. Yamanaka, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 7181; (c) J. F. Berry, Dalton Trans., 2012, 41, 700.
• For characterization of a reactive dirhodium carbene complex, see: (a) K. P. Kornecki, J. F. Briones, V. Boyarskikh, F. Fullilove, J. Autschbach, K. E. Schrote, K. M. Lancaster, H. M. L. Davies, and J. F. Berry, Science, 2013, 342, 351; (b) C. Werlé, R. Goddard, and A. Fürstner, Angew. Chem. Int. Ed., 2015, 54, 15452; (c) C. Werlé, R. Goddard, P. Philipps, C. Farés, and A. Fürstner, J. Am. Chem. Soc., 2016, 138, 3797.
• For books and reviews, see: (a) M. P. Doyle, M. A. McKervey, and T. Ye, 'Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds,' Wiley-Interscience, New York, 1998; (b) M. P. Doyle and D. C. Forbes, Chem. Rev., 1998, 98, 911; (c) H. M. L. Davies and R. E. J. Beckwith, Chem. Rev., 2003, 103, 2861; (d) P. M. P. Gois and C. A. M. Afonso, Eur. J. Org. Chem., 2004, 3773; (e) H. M. L. Davies and J. R. Manning, Nature, 2008, 451, 417; (f) Z. Zhang and J. Wang, Tetrahedron, 2008, 64, 6577; (g) H. M. L. Davies and J. R. Denton, Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 3061; (h) H. M. L. Davies and J. Hansen, 'Catalytic Asymmetric Synthesis,' ed. by I. Ojima, John Wiley & Sons, Hoboken, 2010, Chapter 4; (i) C. N. Slattery, A. Ford, and A. R. Maguire, Tetrahedron, 2010, 66, 6681; (j) M. P. Doyle, R. Duffy, M. Ratnikov, and L. Zhou, Chem. Rev., 2010, 110, 704; (k) M. P. Doyle, M. Ratnikov, and Y. Liu, Org. Biomol. Chem., 2011, 9, 4007; (1) H. M. L. Davies and D. Morton, Chem. Soc. Rev., 2011, 40, 1857; (m) M. P. Doyle, Y. Liu, and M. Ratnikov, Org. React., 2013, 80, 1; (n) C. Zheng and S.-L. You, RSC Adv., 2014, 4, 6173; (o) A. Ford, H. Miel, A. Ring, C. N. Slattery, A. R. Maguire, and M. A. McKervey, Chem. Rev., 2015, 115, 9981; (p) A. DeAngelis, R. Panish, and J. M. Fox, Acc. Chem. Res., 2016, 49, 115.
• (a) M. P. Doyle, A. van Oeveren, L. J. Westrum, M. N. Protopopova, and T. W. Clayton, Jr., J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 8982; (b) M. P. Doyle, A. B. Dyatkin, G. H. P. Roos, F. Cañas, D. A. Pierson, A. van Basten, P. Müller, and P. Polleux, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4507; (c) M. P. Doyle, W. Hu, and M. V. Valenzuela, J. Org. Chem., 2002, 67, 2954; (d) M. P. Doyle, J. Org. Chem., 2006, 71, 9253 and references cited therein.

タイトルに関連する用語 (5件)： 触媒 ,  挿入反応 ,  ヘプタン誘導体 ,  ジアステレオ選択 ,  構築