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J-GLOBAL ID：201702286219481761   整理番号：17A0598708

キラルりん酸カルシウム触媒を用いたアリールグリオキサール類と3-ビニルインドール類との不斉アルケニル化反応

Chiral Calcium Phosphate Catalyzed Asymmetric Alkenylation Reaction of Arylglyoxals with 3-Vinylindoles

著者 (7件)： LI Xiao-Yun (Southwest Univ., Chongqing, CHN) ,  YUAN Wen-Qiang (Southwest Univ., Chongqing, CHN) ,  TANG Sheng (Southwest Univ., Chongqing, CHN) ,  HUANG Yi-Wei (Southwest Univ., Chongqing, CHN) ,  XUE Jia-Hui (Southwest Univ., Chongqing, CHN) ,  FU Li-Na (Southwest Univ., Chongqing, CHN) ,  GUO Qi-Xiang (Southwest Univ., Chongqing, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 5  ページ： 1120-1123  発行年： 2017年03月03日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 不飽和二重結合の直接触媒アルケニル化は,C_sp3-C_sp2結合形成において価値ある戦略である。著者らは,キラルりん酸カルシウム触媒を用いたアリールグリオキサール類と3-ビニルインドール類とのアルケニル化反応を行った。インドールおよびカルボニル単位を生成する構造的に多様なインドール置換アリルアルコール類を高収率,高ジアステレオ選択性,高エナンチオ選択性で合成できた。これらの生成物は,多置換キラルテトラヒドロカルバゾール-2-オン類を合成するための良好な構築ブロックとなる。¹HNMR分析より,キラルりん酸カルシウム触媒が果たす最も重要な役割は,アリールグリオキサールの水和物を活性化し,非対称配位を介して立体選択性を制御することであることがわかった。

シソーラス用語： 分子構造 ,  化学合成 ,  性質 ,  リン酸塩 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  *アルケニル化 ,  *立体選択性 ,  陽子磁気共鳴 ,  *リン酸カルシウム ,  アリル化合物 ,  脂肪族アルコール ,  不飽和アルコール ,  *不斉合成 ,  触媒反応 ,  脂肪族アルデヒド
準シソーラス用語： 1H-NMR ,  アリルアルコール類 ,  インドール類 ,  エナンチオ選択性 ,  カルバゾール類 ,  キラル ,  ジアステレオ選択性 ,  化学構造 ,  不斉合成反応

分類 (3件)： 反応の立体化学  (CF02130V) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  触媒反応一般  (CB06080F)

物質索引 (16件)： グリオキサール ,  りん酸1,1′-ビ(3-(4-(tert-ブチル)フェニル)ナフタレン)-2,2′-ジイル ,  りん酸1,1′-ビ(3-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)ナフタレン)-2,2′-ジイル ,  りん酸1,1′-ビ(3-(4-フルオロフェニル)ナフタレン)-2,2′-ジイル ,  りん酸1,1′-ビ(3-(4-クロロフェニル)ナフタレン)-2,2′-ジイル ,  りん酸1,1′-ビ(3-(4-メチルフェニル)ナフタレン)-2,2′-ジイル ,  (αR)-α-ヒドロキシ-γ-フェニル-γ-(1-メチル-1H-インドール-3-イル)-β,γ-ジデヒドロブチロフェノン ,  (αR)-4′-フルオロ-α-ヒドロキシ-γ-フェニル-γ-(1-メチル-1H-インドール-3-イル)-β,γ-ジデヒドロブチロフェノン ,  (αR)-4′-ブロモ-α-ヒドロキシ-γ-フェニル-γ-(1-メチル-1H-インドール-3-イル)-β,γ-ジデヒドロブチロフェノン ,  (αR)-4′-(トリフルオロメチル)-α-ヒドロキシ-γ-フェニル-γ-(1-メチル-1H-インドール-3-イル)-β,γ-ジデヒドロブチロフェノン ,  (αR)-4′-メトキシ-α-ヒドロキシ-γ-フェニル-γ-(1-メチル-1H-インドール-3-イル)-β,γ-ジデヒドロブチロフェノン ,  (αR)-2′-(トリフルオロメチル)-α-ヒドロキシ-γ-フェニル-γ-(1-メチル-1H-インドール-3-イル)-β,γ-ジデヒドロブチロフェノン ,  (αR)-2′,4′-ジフルオロ-α-ヒドロキシ-γ-フェニル-γ-(1-メチル-1H-インドール-3-イル)-β,γ-ジデヒドロブチロフェノン ,  (αR)-3′,4′-ジフルオロ-α-ヒドロキシ-γ-フェニル-γ-(1-メチル-1H-インドール-3-イル)-β,γ-ジデヒドロブチロフェノン ,  (αR)-3′,4′-ジメトキシ-α-ヒドロキシ-γ-フェニル-γ-(1-メチル-1H-インドール-3-イル)-β,γ-ジデヒドロブチロフェノン ,  (αR)-3′,4′-(エポキシメタノキシ)-α-ヒドロキシ-γ-フェニル-γ-(1-メチル-1H-インドール-3-イル)-β,γ-ジデヒドロブチロフェノン

タイトルに関連する用語 (4件)： キラル ,  りん酸 ,  カルシウム触媒 ,  アルケニル化