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J-GLOBAL ID：201702286352500809   整理番号：17A0495643

L-ピペコリン酸のC-3位のパラジウム触媒性不活性化C(sp³)-Hアリール化による(-)-3-PPPの立体選択的合成

Stereoselective synthesis of (-)-3-PPP through palladium-catalysed unactivated C(sp³)-H arylation at the C-3 position of l-pipecolinic acid

著者 (7件)： Zhang Shi-Jin (Pharmacy College, Chengdu University of Traditional Chinese Medicine, Chengdu 611137, China) ,  Sun Wen-Wu (School of Pharmaceutical Sciences, South-Central University for Nationalities, Wuhan 430074, China) ,  Yu Qun-Ying (State Key Laboratory of Phytochemistry and Plant Resources in West China, Kunming Institute of Botany, Chinese Academy of Sciences, Kunming 650201, China) ,  Cao Pei (State Key Laboratory of Phytochemistry and Plant Resources in West China, Kunming Institute of Botany, Chinese Academy of Sciences, Kunming 650201, China) ,  Dong Xiao-Ping (Pharmacy College, Chengdu University of Traditional Chinese Medicine, Chengdu 611137, China) ,  Wu Bin (School of Pharmaceutical Sciences, South-Central University for Nationalities, Wuhan 430074, China) ,  Wu Bin (State Key Laboratory of Phytochemistry and Plant Resources in West China, Kunming Institute of Botany, Chinese Academy of Sciences, Kunming 650201, China)
資料名： Tetrahedron Letters  (Tetrahedron Letters)
巻： 58  号： 7  ページ： 606-609  発行年： 2017年02月15日 
JST資料番号： E0366A  ISSN： 0040-4039  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 重要なステップとして高立体選択性パラジウム触媒性C(sp³)-Hアリール化およびラジカル脱カルボキシル化反応を用いた(-)-3-PPP(プレクラモール)合成の効率的な方法を開発した。キー反応により生成したL-ピペコリン酸誘導体のC-3位のキラル中心は,基質の隣接する立体中心により完全に誘導され,これはキラルHPLC分析により確認された。Pd触媒化C(sp ³)-Hアリール化反応の効率に及ぼす窒素の置換効果を,パラジウム錯体-2のX線単結晶回折解析を含む実験により調べた。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *カルボン酸 ,  *窒素複素環化合物 ,  *パラジウム触媒 ,  *化学反応 ,  *活性化 ,  アリール化 ,  *化学合成 ,  脱炭酸反応 ,  立体化学 ,  原子 ,  高速液体クロマトグラフィー ,  効果 ,  X線回折 ,  解析 ,  ドーパミン作動薬
準シソーラス用語： *ピペコリン酸類 ,  *C-H活性化 ,  *立体選択的合成 ,  脱カルボキシル化反応 ,  キラル中心 ,  立体中心 ,  キラルHPLC ,  置換効果 ,  単結晶X線回折 ,  逆合成解析 ,  ドーパミン受容体作動薬

著者キーワード (5件)： Preclamol ,  Stereoselective ,  Palladium ,  C(sp³)-H activation ,  Arylation

分類 (5件)： 窒素複素環化合物一般  (CF07040G) ,  反応の立体化学  (CF02130V) ,  不均一系触媒反応  (CB06100E) ,  貴金属触媒  (CB06122I) ,  薬物の合成  (GV01030F)

物質索引 (1件)： プレクラモール

タイトルに関連する用語 (7件)： L-ピペコリン酸 ,  パラジウム触媒 ,  不活性化 ,  Sp3 ,  アリール化 ,  3-PPP ,  立体選択的合成