文献

J-GLOBAL ID：201702286503432329   整理番号：17A0918393

[5.5]-P-スピロ環キラルトリアミノイミノホスホラン触媒によるアルデヒドおよびイノン類の不斉ヒドロホスホニル化

[5.5]-P-Spirocyclic Chiral Triaminoiminophosphorane-Catalyzed Asymmetric Hydrophosphonylation of Aldehydes and Ynones

著者 (8件)： Uraguchi Daisuke (Institute of Transformative Bio-Molecules (WPI-ITbM) and Department of Applied Chemistry, Graduate School of Engineering, Nagoya University) ,  Ito Takaki (Institute of Transformative Bio-Molecules (WPI-ITbM) and Department of Applied Chemistry, Graduate School of Engineering, Nagoya University) ,  Kimura Yuto (Institute of Transformative Bio-Molecules (WPI-ITbM) and Department of Applied Chemistry, Graduate School of Engineering, Nagoya University) ,  Nobori Yumiko (Institute of Transformative Bio-Molecules (WPI-ITbM) and Department of Applied Chemistry, Graduate School of Engineering, Nagoya University) ,  Sato Makoto (Institute of Transformative Bio-Molecules (WPI-ITbM) and Department of Applied Chemistry, Graduate School of Engineering, Nagoya University) ,  Sato Makoto (CREST, Japan Science and Technology Agency (JST), Nagoya University) ,  Ooi Takashi (Institute of Transformative Bio-Molecules (WPI-ITbM) and Department of Applied Chemistry, Graduate School of Engineering, Nagoya University) ,  Ooi Takashi (CREST, Japan Science and Technology Agency (JST), Nagoya University)
資料名： Bulletin of the Chemical Society of Japan  (Bulletin of the Chemical Society of Japan)
巻： 90  号： 5  ページ： 546-555(J-STAGE)  発行年： 2017年 
JST資料番号： G0450A  ISSN： 0009-2673  CODEN： BCSJA8  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 塩基触媒として[5.5]-P-スピロ環キラルトリアミノイミノホスホラン類により媒介した,アルデヒドおよびイノン類の高効率的およびエナンチオ選択的ヒドロホスホニル化を記述する。イミノホスホラン類とそれらの共役酸の水素結合供与能力,およびテトラアミノホスホニウムイオンの強い塩基性度は,不必要な副作用を抑えることによる以降の選択的で,なお生成するP-C結合形成のためだけでなく実質的な求核性をもつアミノホスホニウムホスファイトの容易な発生のために重要である。これらの触媒的不斉方法論の適応範囲および制限もまた報告する。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 触媒反応 ,  ホスホラン ,  リン化合物 ,  窒素族元素錯体 ,  アルデヒド ,  アセチレン化合物 ,  不飽和ケトン ,  不斉合成 ,  *付加反応 ,  Gibbs自由エネルギー ,  *リン酸 ,  *無機酸エステル ,  脂肪族アルコール
準シソーラス用語： Gibbsエネルギー ,  イノン類 ,  *ヒドロホスホニル化 ,  ホスホラン触媒 ,  リン錯体 ,  *リン酸エステル類

分類 (2件)： 脂肪族アルコール・チオールの無機酸エステル  (CF03140N) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (30件)： [(1R)-1-ヒドロキシデシル]ホスホン酸ジメチル ,  [(1R)-1-ヒドロキシ-2-メチル-3-(4-tert-ブチルフェニル)プロピル]ホスホン酸ジメチル ,  [(1R)-1-ヒドロキシ-3-フェニルプロピル]ホスホン酸ジメチル ,  [(1R,2E)-1-ヒドロキシ-2-ヘキセニル]ホスホン酸ジメチル ,  [(1R,2E)-1-ヒドロキシ-3-フェニル-2-プロペニル]ホスホン酸ジメチル ,  [(R)-1-ヒドロキシ-1,4-ジメチル-4-(トリメチルシロキシ)-2-ペンチニル]ホスホン酸ジメチル ,  [(R)-1-ヒドロキシ-1-(1-ナフチル)エチル]ホスホン酸ジメチル ,  [(R)-1-ヒドロキシ-1-メチル-2-ドデシニル]ホスホン酸ジメチル ,  [(R)-1-ヒドロキシ-1-メチル-2-ノニニル]ホスホン酸ジメチル ,  [(R)-1-ヒドロキシ-1-メチル-2-ペンチニル]ホスホン酸ジメチル ,  [(R)-1-ヒドロキシ-1-メチル-3-(トリメチルシリル)-2-プロピニル]ホスホン酸ジメチル ,  [(R)-1-ヒドロキシ-1-メチル-3-シクロヘキシル-2-プロピニル]ホスホン酸ジメチル ,  [(R)-1-ヒドロキシ-1-メチル-4-(ベンジルオキシ)-2-ブチニル]ホスホン酸ジメチル ,  [(R)-1-ヒドロキシ-1-メチル-5-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-2-ペンチニル]ホスホン酸ジメチル ,  [(R)-ヒドロキシ(1-ナフチル)メチル]ホスホン酸ジメチル ,  [(R)-ヒドロキシ(2-チエニル)メチル]ホスホン酸ジメチル ,  [(R)-ヒドロキシ(2-フリル)メチル]ホスホン酸ジメチル ,  [(R)-ヒドロキシ(シクロヘキシル)メチル]ホスホン酸ジメチル ,  [(αR)-α-ヒドロキシ-2-フルオロベンジル]ホスホン酸ジメチル ,  [(αR)-α-ヒドロキシ-2-メチルベンジル]ホスホン酸ジメチル ,  [(αR)-α-ヒドロキシ-3-(トリフルオロメチル)ベンジル]ホスホン酸ジメチル ,  [(αR)-α-ヒドロキシ-3-ブロモベンジル]ホスホン酸ジメチル ,  [(αR)-α-ヒドロキシ-3-メトキシベンジル]ホスホン酸ジメチル ,  [(αR)-α-ヒドロキシ-4-(メトキシカルボニル)ベンジル]ホスホン酸ジメチル ,  [(αR)-α-ヒドロキシ-4-クロロベンジル]ホスホン酸ジメチル ,  [(αR)-α-ヒドロキシ-4-フルオロベンジル]ホスホン酸ジメチル ,  [(αR)-α-ヒドロキシ-4-メチルベンジル]ホスホン酸ジメチル ,  [(αR)-α-ヒドロキシ-4-メトキシベンジル]ホスホン酸ジメチル ,  [(αR)-α-ヒドロキシ-α-メチルベンジル]ホスホン酸ジメチル ,  [(αR)-α-ヒドロキシベンジル]ホスホン酸ジメチル

引用文献 (94件)：

• 1) a) R. Engel, Org. React. 1988, 36, 175.
• 1) b) D. F. Wiemer, Tetrahedron 1997, 53, 16609.
• 1) c) L. D. Quin, <i>A Guide to Organophosphorus Chemistry</i>, John Wiley & Sons, New York, <b>2000</b>.
• 1) d) H. Gröger, B. Hammer, Chem.-Eur. J. 2000, 6, 943.
• 1) e) O. I. Kolodiazhnyi, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3295.

タイトルに関連する用語 (4件)： 触媒 ,  アルデヒド ,  イノン類 ,  ヒドロホスホニル化