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J-GLOBAL ID：201702286693088871   整理番号：17A1047279

ワンポットエナミド環化によるメチル2-[1-[(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]エチル]-4-メチルオキサゾール-5-カルボキシラートのエナンチオ選択的合成【Powered by NICT】

Enantioselective synthesis of methyl 2-[1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl]-4-methyloxazole-5-carboxylate by a one-pot enamide cyclization

著者 (7件)： Magata Takuji (Faculty of Pharmacy, Osaka Ohtani University, 3-11-1 Nishikiori-Kita, Tondabayashi, Osaka 584-8540, Japan) ,  Nagano Saeka (Faculty of Pharmacy, Osaka Ohtani University, 3-11-1 Nishikiori-Kita, Tondabayashi, Osaka 584-8540, Japan) ,  Endo Takuya (Faculty of Pharmacy, Osaka Ohtani University, 3-11-1 Nishikiori-Kita, Tondabayashi, Osaka 584-8540, Japan) ,  Kawaida Jun (Faculty of Pharmacy, Osaka Ohtani University, 3-11-1 Nishikiori-Kita, Tondabayashi, Osaka 584-8540, Japan) ,  Nagaoka Shiho (Faculty of Pharmacy, Osaka Ohtani University, 3-11-1 Nishikiori-Kita, Tondabayashi, Osaka 584-8540, Japan) ,  Hirokawa Yoshimi (Faculty of Pharmacy, Osaka Ohtani University, 3-11-1 Nishikiori-Kita, Tondabayashi, Osaka 584-8540, Japan) ,  Maezaki Naoyoshi (Faculty of Pharmacy, Osaka Ohtani University, 3-11-1 Nishikiori-Kita, Tondabayashi, Osaka 584-8540, Japan)
資料名： Tetrahedron Letters  (Tetrahedron Letters)
巻： 58  号： 37  ページ： 3628-3630  発行年： 2017年09月13日 
JST資料番号： E0366A  ISSN： 0040-4039  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： メチル2-[1-[(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]エチル]-4-メチルオキサゾール-5-カルボキシラート(1)は,その後のオキサゾール生成によるビニルトリフラートのPd触媒によるアミド結合を介して高光学純度で合成した。後者の反応は,NBS及びDBUによって促進される環化を伴うエナミドの臭素化を経由して進行する。大環状アゾールペプチドオキサゾールサブユニット位置異性体はラセミ化なしで良好な収率で得られた。本反応の適応範囲と限界も調べた。Copyright 2018 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： ワンポット合成 ,  不斉合成 ,  エナミン ,  カルボアミド ,  *環化反応 ,  酸素複素環化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  臭素化 ,  エナミド ,  *オキサゾール類
準シソーラス用語： *オキサゾール誘導体

著者キーワード (5件)： 異常アミノ酸 ,  オキサゾール合成 ,  Cyclization ,  β-Acylamino-α-ブロモエノアート ,  18-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセ-7-エン

分類 (1件)： オキサゾール,イソオキサゾール  (CF07080Y)

物質索引 (4件)： 2-[(R)-1-[(tert-ブチルオキシカルボニル)アミノ]エチル]-4-メチルオキサゾール-5-カルボン酸メチル ,  2-[(R)-1-[(tert-ブチルオキシカルボニル)アミノ]エチル]-4-メチルオキサゾール-5-カルボン酸tert-ブチル ,  2-[(R)-1-[(tert-ブチルオキシカルボニル)アミノ]-2-メチルプロピル]-4-メチルオキサゾール-5-カルボン酸メチル ,  2-[(R)-1-[(tert-ブチルオキシカルボニル)アミノ]エチル]-4-エチルオキサゾール-5-カルボン酸メチル

タイトルに関連する用語 (5件)： 環化 ,  TERT ,  ブトキシカルボニル ,  カルボキシラート ,  エナンチオ選択的合成