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J-GLOBAL ID：201702286951309973   整理番号：17A0925835

ラクトナマイシンコアへのアプローチ

An Approach to the Core of Lactonamycin

著者 (8件)： PARSONS Philip J. (Imperial Coll. London, London, GBR) ,  JONES Daniel R. (Imperial Coll. London, London, GBR) ,  WALSH Lee J. (Imperial Coll. London, London, GBR) ,  ALLEN Lewis A. T. (Imperial Coll. London, London, GBR) ,  ONWUBIKO Ada (Imperial Coll. London, London, GBR) ,  PREECE Lewis (Univ. Sussex, Brighton, GBR) ,  BOARD Johnathan (Univ. Sussex, Brighton, GBR) ,  WHITE Andrew J. P. (Imperial Coll. London, London, GBR)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 10  ページ： 2533-2535  発行年： 2017年05月19日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ラクトナマイシンは,Streptomyces rishiriensisから単離される抗生物質の添加物である。著者らは,遷移金属フリーの熱的逐次反応によるラクトナマイシンコアの合成法を開発した。ジイン類をKnochel-Hauser塩基で処理した後,-10°Cから室温にて4日間にわたり,アルデヒド類を添加し,tert-ブチルブロミドで処理した後,目的のアミド類を得た。また,エポキシヘキサン存在下でトルエンを沸騰させると,アミド類が環化し,6時間後に目的の五員環化合物を得た。この五員環化合物の構造をX線結晶学により確認した。この研究により,ラクトナマイシンのABCDE環およびその合成後期の中間体の効率的な合成法が示唆された。

シソーラス用語： 分子構造 ,  化学合成 ,  Streptomyces ,  *グラム陽性菌 ,  逐次反応 ,  ジイン ,  アルデヒド ,  アミド ,  *環化反応 ,  X線結晶学 ,  遷移金属 ,  *熱化学反応 ,  抗生物質 ,  *塩基 ,  アルキルベンゼン
準シソーラス用語： アミド類 ,  アルデヒド類 ,  グラム陽性細菌 ,  化学構造 ,  環化 ,  熱的反応

分類 (3件)： 動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  反応に及ぼすその他の効果  (CF02120K)

物質索引 (20件)： 1(3H)-オキソ-4,7-ジメトキシ-5-(2-ブロモアリル)イソベンゾフラン-6-カルボアルデヒド ,  2,5-ジメトキシベンジルアルコール ,  3-(ジメチル(フェニル)シリル)プロピン酸 ,  3-トリメチルシリルプロピン酸 ,  4,11-ジメトキシ-5-ヒドロキシ-8-(ジメチル(フェニル)シリル)-13-メチル-6,7-(メタノイミノメタノ)-8,9-ジヒドロアントラ[2,3-c]フラン-3(1H),12-ジオン ,  4,11-ジメトキシ-5-ヒドロキシ-8-トリメチルシリル-13-メチル-6,7-(メタノイミノメタノ)-8,9-ジヒドロアントラ[2,3-c]フラン-3(1H),12-ジオン ,  4,7-ジヒドロキシイソベンゾフラン-1(3H)-オン ,  4,7-ジヒドロキシ-5-(2-ブロモアリル)イソベンゾフラン-1(3H)-オン ,  4,7-ジヒドロキシ-5-(2-ブロモアリル)-6-ヒドロキシメチルイソベンゾフラン-1(3H)-オン ,  4,7-ジメトキシイソベンゾフラン-1(3H)-オン ,  4,7-ジメトキシ-5-(2-ブロモアリル)-6-(1-ヒドロキシ-4-(N-メチル-N-(4-(トリメチルシリル)-2-ブチノイル)アミノ)-2-ブチニル)イソベンゾフラン-1(3H)-オン ,  4,7-ジメトキシ-5-(2-ブロモアリル)-6-ヒドロキシメチルイソベンゾフラン-1(3H)-オン ,  4,9-ジメトキシ-6-ブロモナフト[2,3-c]フラン-1(3H)-オン ,  4-(2-ブロモアリルオキシ)-7-ヒドロキシイソベンゾフラン-1(3H)-オン ,  N-メチル-N-プロパルギル-3-(ジメチル(フェニル)シリル)-2-プロピンアミド ,  N-メチル-N-プロパルギル-3-トリメチルシリル-2-プロピンアミド ,  トルエン ,  メチルプロパルギルアミン ,  ラクトナマイシン ,  臭化ブチル