アルキル2,3 セコ トリテルペノイドに基づくcytotoxically活性誘導体の合成【Powered by NICT】

Konysheva Anastasia V.; Nebogatikov Vladimir O.; Tolmacheva Irina A.; Dmitriev Maxim V.; Grishko Victoria V.

文献

J-GLOBAL ID：201702287319719798 整理番号：17A1625180

アルキル2,3 セコトリテルペノイドに基づくcytotoxically活性誘導体の合成【Powered by NICT】

Synthesis of cytotoxically active derivatives based on alkylated 2,3-seco-triterpenoids

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資料名：
巻： 140 ページ： 74-83 発行年： 2017年
JST資料番号： E0845A ISSN： 0223-5234 資料種別：逐次刊行物 (A)
記事区分：原著論文発行国：オランダ (NLD) 言語：英語 (EN)

植物から抽出可能な断片化あるいは収縮したA環を有する生理活性トリテルペノイドの非常に低い含量は,薬物の発見と実用的薬理学におけるそれらの使用の主な欠点である。これら化合物の合成と生物学的に利用可能なトリテルペン前駆体からそれらの構造類似体のための新しい方法の開発は,優れた収率で薬理学のための有望な薬剤を得る機会を与えた。アルキル化A secoトリテルペノイドの合成,環Aにおける2 ヒドロキシイミノ基を有する3 メチルスブスチツテドアロベツリンまたはベツリン酸メチルエステルのBeckmann開裂を含む新しいアプローチを提案した。これらの化合物を用いて,2,3 セコ and 5員環Aルパンおよびオレアナン誘導体の一連の細胞毒性は,癌(HEp-2,HCT116,A549,RD TE32,MS)および非癌(HEK 293)細胞系に対するin vitroスクリーニングしたを調製した。メチル3-ブロモメチル-1-シアノ-3-オキソ-2,3-セコ-2-norlup-20(29)-en-30-アール-28-オアートは典型的なアポトーシス性クロマチン凝縮を伴う,HCT-116細胞におけるカスパーゼ8を介したアポトーシスを引き起こすことが可能な最も活性な化合物(HEp-2のIC_503.4 10.4μM,HCT116,RD TE32,MS細胞)として選択され,ミトコンドリア膜透過性の損失なしにした。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

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トリテルペン

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