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J-GLOBAL ID：201702287883765733   整理番号：17A0498239

Prunus communis由来のヒドロキシニトリルリアーゼアイソザイム:同定,特性化および合成の応用

Hydroxynitrile Lyase Isozymes from Prunus communis: Identification, Characterization and Synthetic Applications

著者 (6件)： Zheng Yu-Cong (State Key Laboratory of Bioreactor Engineering, Shanghai Collaborative Innovation Center for Biomanufacturing, East China University of Science and Technology, Shanghai, 200237, People’s Republic of China) ,  Xu Jian-He (State Key Laboratory of Bioreactor Engineering, Shanghai Collaborative Innovation Center for Biomanufacturing, East China University of Science and Technology, Shanghai, 200237, People’s Republic of China) ,  Wang Hui (State Key Laboratory of Bioreactor Engineering, Shanghai Collaborative Innovation Center for Biomanufacturing, East China University of Science and Technology, Shanghai, 200237, People’s Republic of China) ,  Lin Guo-Qiang (CAS Key Laboratory of Synthetic Chemistry of Natural Substances, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Shanghai, 200032, People’s Republic of China) ,  Hong Ran (CAS Key Laboratory of Synthetic Chemistry of Natural Substances, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Shanghai, 200032, People’s Republic of China) ,  Yu Hui-Lei (State Key Laboratory of Bioreactor Engineering, Shanghai Collaborative Innovation Center for Biomanufacturing, East China University of Science and Technology, Shanghai, 200237, People’s Republic of China)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 359  号： 7  ページ： 1185-1193  発行年： 2017年04月 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： バダム(Prunus communis)由来のバイオ触媒を,チアンフェニコールおよびフロルフェニコールの重要なビルディングブロックである(R)-4-メチルスルファニルマンデロニトリルの不斉合成を触媒するために応用した。ここで,バダムからの4つのヒドロキシニトリルリアーゼ(HNL)アイソザイムを,Pichia pastorisにおいてクローン化および非相同的に発現した。これらのアイソザイムの生化学的特性および触媒性能を包括的に調査して,不斉合成におけるそれらの効率および選択率を評価した。そのうち,PcHNL5を,不斉ヒドロシアノ化において顕著な活性およびエナンチオ選択性で同定した。最適化された温和な二相性反応条件下で,17個のプロキラル芳香族アルデヒドが,高い収率(94%まで)および優れた光学純度(>99.9%ee)を有する価値あるキラルシアノヒドリンに変換されて,それによって,血糖降下剤,アンジオテンシン変換酵素(ACE)阻害剤およびβ遮断薬の多数のキラルアミノアルコールの容易な合成をていきょうする。従って,本研究は,非天然基質を付加価値製品に変換するためのアイソザイム群の中で最も強力なバイオ触媒を発見することの重要性を強調している。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *サクラ属 ,  *バイオ触媒 ,  *不斉合成 ,  *アイソザイム ,  アルデヒドリアーゼ ,  Pichia ,  遺伝子クローニング ,  純度 ,  エナンチオマ ,  *合成中間体 ,  *化学合成 ,  収率 ,  置換基効果 ,  シアン化水素 ,  付加反応 ,  芳香族アルデヒド ,  スルホン ,  芳香族化合物 ,  脂肪族塩素化合物 ,  脂肪族カルボン酸 ,  カルボアミド ,  アミノアルコール ,  ジオール ,  有機フッ素化合物 ,  有機塩素化合物 ,  第二アルコール
準シソーラス用語： Pichia pastoris ,  *Prunus communis ,  エナンチオマ過剰率 ,  ヒドロキシニトリルリアーゼ ,  光学純度 ,  分子クローン化 ,  *薬物合成

著者キーワード (5件)： biocatalysis ,  characterization ,  chiral cyanohydrins ,  hydrocyanation ,  hydroxynitrile lyase isozymes

分類 (3件)： 酵素一般  (EB09010D) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  芳香族単環アルデヒド  (CF05160X)

物質索引 (4件)： (R)-2-ヒドロキシ-2-(4-メチルチオフェニル)アセトニトリル ,  4-(メチルチオ)ベンズアルデヒド ,  チアンフェニコール ,  フロルフェニコール

タイトルに関連する用語 (4件)： Prunus ,  同定 ,  特性化 ,  応用