文献

J-GLOBAL ID：201702288032866671   整理番号：17A0544572

デオキシグリコシドの立体選択的合成のための協同的Broensted酸型有機触媒反応

Cooperative Bronsted Acid-Type Organocatalysis for the Stereoselective Synthesis of Deoxyglycosides

著者 (4件)： PALO-NIETO Carlos (Univ. Bristol, Bristol, GBR) ,  SAU Abhijit (Univ. Bristol, Bristol, GBR) ,  WILLIAMS Ryan (Univ. Bristol, Bristol, GBR) ,  GALAN M. Carmen (Univ. Bristol, Bristol, GBR)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 1  ページ： 407-414  発行年： 2017年01月06日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： キラルBroensted酸/有機触媒による不飽和糖からα-立体選択的デオキシグリコシド合成法を示した。キラルBroensted酸としてBINOL誘導リン酸を,有機触媒はチオ尿素誘導体を用いた。本反応は不飽和糖とアルコールドナーを用いたBINOL誘導リン酸(10mol%)及びチオ尿素誘導体(10~20mol%)存在下の室温塩化メチレン中で進行し,74~86%収率でα-立体選択的デオキシグリコシドを得た。本法はドナー及びアクセプタの広範な基質へ適用され,オリゴ糖合成が達成された。反応機構として,BINOL誘導リン酸,チオ尿素誘導体及び基質間の水素結合が重要であることを提示した。

シソーラス用語： 触媒 ,  *有機リン酸 ,  触媒反応 ,  不斉反応 ,  ウレア化合物 ,  *グリコシル化 ,  *不飽和糖 ,  Broensted酸 ,  *立体選択性反応 ,  少糖類
準シソーラス用語： *Broensted酸触媒 ,  *チオ尿素誘導体 ,  有機触媒反応

分類 (2件)： 単糖類  (CF10052H) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (4件)： 1,3-ビス[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]チオ尿素 ,  (4R)-4β,5β-ビス(ベンジルオキシ)-6β-(ベンジルオキシメチル)-5,6-ジヒドロ-4H-ピラン ,  メチル6-O-(3-O,4-O,6-O-トリベンジル-2-デオキシ-α-D-ガラクトピラノシル)-2-O,3-O,4-O-トリベンジル-α-D-グルコピラノシド ,  (aR)-2,6-ビス[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]-4-ヒドロキシジナフト[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン-4-オン

タイトルに関連する用語 (4件)： 立体選択的合成 ,  協同 ,  Broensted酸 ,  有機触媒反応