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J-GLOBAL ID：201702288298073427   整理番号：17A1089931

N-(3-トリフルオロアセチルインドール-7-イル)アセトアミドの合成とin vitro抗プラスモディウム潜在特性の評価

Synthesis and Evaluation of N-(3-Trifluoroacetyl-indol-7-yl) Acetamides for Potential In Vitro Antiplasmodial Properties

著者 (3件)： MPHAHLELE Malose J. (Univ. South Africa, Florida, ZAF) ,  MMONWA Mmakwena M. (Univ. South Africa, Florida, ZAF) ,  CHOONG Yee Siew (Universiti Sains Malaysia, Penang, MYS)
資料名： Molecules (Web)  (Molecules (Web))
巻： 22  号： 7  ページ： WEB ONLY  発行年： 2017年07月 
JST資料番号： U7014A  ISSN： 1420-3049  CODEN： MOLEFW  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： スイス (CHE)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 最初に1-(2,5-ジアリール-1H-インドール-7-イル)エタノンから誘導されたオキシムのトリフルオロ酢酸媒介ベックマン転位を含む連続的およびワンポット反応シーケンスと,それに続くトリフルオロ酢酸無水物によるN-(2,5-ジアリール-1H-インドール-7-イル)-アセトアミドのトリフルオロアセチル化によって,一連の新規なN-((2,5-ジアリール-3-トリフルオロアセチル)-1H-インドール-7-イル)アセトアミドを調製した。調製した化合物のインビトロ抗プラスモディアル特性の可能性を評価した。熱帯熱マラリア原虫のクロロキン感受性3D7株に対する抗プラスモディウム活性の予備的結果から,例えば,化合物3(a,f)および4(a,g)では2-(4-フルオロフェニル)基と5-(4-ルオロフェニル)基,または2-(4-フルオロフェニル)基と4-フルオロスチリル基が両方の一連の化合物の生物学的活性に必要であった。マラリア原虫寄生虫に対する作用様式として,寄生虫乳酸脱水素酵素(pLDH)に対する最も活性な化合物の分子ドッキングを介することが理論的に説明できた。これらの化合物はpLDHにおけるNAD+の入口にドッキングし,おそらく乳酸塩の侵入を妨害してpLDHの阻害作用を引き起こすと考えられた。4つの化合物は,試験した最高濃度でもサル腎臓のベロ細胞に対して低い毒性を示した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *抗原虫作用 ,  *抗マラリア薬 ,  Beckmann転位 ,  ワンポット合成 ,  分子モデル ,  乳酸デヒドロゲナーゼ ,  作用機序 ,  構造活性相関 ,  カルボアミド ,  脂肪酸 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物
準シソーラス用語： アセトアミド誘導体 ,  インドール誘導体 ,  *抗マラリア作用 ,  分子ドッキングモデル ,  分子薬理作用機序

分類 (3件)： 薬物の合成  (GV01030F) ,  抗原虫薬・駆虫薬の基礎研究  (GW17080G) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (4件)： N-[2,5-ビス(4-フルオロフェニル)-1H-インドール-7-イル]アセトアミド ,  N-[2-(4-フルオロフェニル)-5-[2-(4-フルオロフェニル)エテニル]-1H-インドール-7-イル]アセトアミド ,  N-[2,5-ビス(4-フルオロフェニル)-1H-インドール-7-イル]トリフルオロアセトアミド ,  N-[2-(4-メトキシフェニル)-5-[2-(4-フルオロフェニル)エテニル]-1H-インドール-7-イル]トリフルオロアセトアミド

タイトルに関連する用語 (3件)： アセトアミド ,  プラスモディウム ,  評価