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J-GLOBAL ID：201702288467754344   整理番号：17A1142213

キノリンイミド-N-オキシル・ラジカルにより促進された水素原子移動(HAT)過程 動力学および理論的研究

Hydrogen Atom Transfer (HAT) Processes Promoted by the Quinolinimide-N-oxyl Radical. A Kinetic and Theoretical Study

著者 (9件)： DILABIO Gino A. (Univ. British Columbia, British Columbia, CAN) ,  FRANCHI Paola (Universita di Bologna, Bologna, ITA) ,  LANZALUNGA Osvaldo (Sapienza Universita di Roma, Rome, ITA) ,  LAPI Andrea (Sapienza Universita di Roma, Rome, ITA) ,  LUCARINI Fiorella (Univ. de Fribourg, Fribourg, CHE) ,  LUCARINI Marco (Universita di Bologna, Bologna, ITA) ,  MAZZONNA Marco (Sapienza Universita di Roma, Rome, ITA) ,  PRASAD Viki Kumar (Univ. British Columbia, British Columbia, CAN) ,  TICCONI Barbara (Sapienza Universita di Roma, Rome, ITA)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 12  ページ： 6133-6141  発行年： 2017年06月16日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 有機化合物からキノリンイミド-N-オキシル・ラジカル(QINO)への水素原子移動(HAT)反応の動力学研究をアセトニトリル中で実施した。HAT速度定数はQINOのN-芳香族複素環によるエンタルピーおよび極性効果によってフタルイミド-N-オキシル・ラジカルより著しく大きかった。極性効果の関連性はトルエンによる反応の理論的計算により裏付けられた。HAT反応性はプロトン化もしくはピリジン窒素のLewis酸との錯体形成によりN-オキシル・ラジカルにおける電子密度を低下して増大した。これら結果は,脂肪族炭化水素の好気性触媒酸化におけるN-ヒドロキシフタルイミドの代替えとしてN-ヒドロキシキノリンイミドが使用できることを示唆した。

シソーラス用語： *水素移動 ,  ラジカル反応 ,  *窒素複素環化合物 ,  *酸化物 ,  溶媒効果 ,  *反応速度論 ,  反応速度定数 ,  エンタルピー ,  極性 ,  プロトン化 ,  Lewis酸 ,  錯体生成 ,  接触酸化 ,  密度汎関数法 ,  芳香族化合物 ,  Hammett則 ,  脂肪族炭化水素 ,  *移動 ,  脂肪族ニトリル ,  アルキルベンゼン
準シソーラス用語： *N-オキシド ,  *ピリジン誘導体 ,  水素ラジカル ,  密度汎関数理論計算 ,  *原子移動

分類 (1件)： 光化学反応,ラジカル反応  (CF02090A)

物質索引 (4件)： アセトニトリル ,  トルエン ,  6-ヒドロキシ-5,7-ジヒドロ-6H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-5,7-ジオン ,  (5,7-ジオキソ-5,7-ジヒドロ-6H-ピロロ[3,4-b]ピリジン-6-イルオキシ)ラジカル

タイトルに関連する用語 (6件)： 促進 ,  水素原子 ,  過程 ,  動力学 ,  理論 ,  研究