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J-GLOBAL ID：201702288789143798   整理番号：17A0953741

スルホニウムおよびスルホキソニウムイリド類を用いる(-)-レボグルコセノン誘導体の立体選択的シクロプロパン化

Stereoselective Cyclopropanation of (-)-Levoglucosenone Derivatives Using Sulfonium and Sulfoxonium Ylides

著者 (5件)： LEDINGHAM Edward T. (Univ. New England, New South Wales, AUS) ,  MERRITT Christopher J. (Univ. New England, New South Wales, AUS) ,  SUMBY Christopher J. (Univ. Adelaide, South Australia, AUS) ,  TAYLOR Michelle K. (Univ. New England, New South Wales, AUS) ,  GREATREX Ben W. (Univ. New England, New South Wales, AUS)
資料名： Synthesis  (Synthesis)
巻： 49  号： 12  ページ： 2652-2662  発行年： 2017年06月19日 
JST資料番号： D0738A  ISSN： 0039-7881  CODEN： SYNTBF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： スルホキソニウムおよびエステル安定化硫黄イリド類を用いた,(-)-レボグルコセノン(LGO)およびアリール誘導体のシクロプロパン化に関する検討を報告した。LGOからのシクロプロピル誘導体の,高収率およびエナンチオ選択的合成のための条件を開発した。DMSOおよび1,1,3,3-テトラメチルグアニジン(TMG)の使用は,高い収率および短い反応時間の達成に不可欠であり,スルホキソニウム塩は,1,4-付加に対して選択性が高いことを示した。本研究は,スルホキソニウム塩,トリメチルスルホキソニウムヨージドに対する,Johnson-Corey-Chaykovskyシクロプロパン化のための効率的な塩基としてのTMGの使用を拡大した。アリール置換シクロプロピルラクトンまでの原理変換を証明した。

シソーラス用語： 環化反応 ,  立体選択性反応 ,  付加反応 ,  *ケトン ,  *架橋化合物 ,  *酸素複素環化合物 ,  *脂環式化合物 ,  イリド ,  スルホキソニウム ,  スルホニウム ,  *カルボン酸エステル
準シソーラス用語： エナンチオ選択的合成 ,  シクロプロパン化 ,  *シクロプロパン誘導体 ,  共役付加 ,  立体選択的反応 ,  硫黄イリド

分類 (3件)： 酸素複素環化合物一般  (CF07020K) ,  シクロプロパン系  (CF04020P) ,  脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P)

物質索引 (11件)： (-)-レボグルコセノン ,  (1β,2α,6β)-4α-フェニル-5-オキソ-7,9-ジオキサトリシクロ[4.2.1.0^2,4]ノナン-3α-カルボン酸エチル ,  (1β,2α,6β)-4α-(4-メトキシフェニル)-5-オキソ-7,9-ジオキサトリシクロ[4.2.1.0^2,4]ノナン-3α-カルボン酸エチル ,  (1β,2α,6β)-4α-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-5-オキソ-7,9-ジオキサトリシクロ[4.2.1.0^2,4]ノナン-3α-カルボン酸エチル ,  (1β,2α,6β)-4α-フェニル-5-オキソ-7,9-ジオキサトリシクロ[4.2.1.0^2,4]ノナン-3α-カルボン酸tert-ブチル ,  (1β,2α,6β)-4α-(4-メトキシフェニル)-5-オキソ-7,9-ジオキサトリシクロ[4.2.1.0^2,4]ノナン-3α-カルボン酸tert-ブチル ,  (1β,2α,6β)-4α-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-5-オキソ-7,9-ジオキサトリシクロ[4.2.1.0^2,4]ノナン-3α-カルボン酸tert-ブチル ,  (1β,2α,6β)-4α-(2-フルオロフェニル)-5-オキソ-7,9-ジオキサトリシクロ[4.2.1.0^2,4]ノナン-3α-カルボン酸tert-ブチル ,  (1β,2α,6β)-4α-(2,3,4-トリフルオロフェニル)-5-オキソ-7,9-ジオキサトリシクロ[4.2.1.0^2,4]ノナン-3α-カルボン酸tert-ブチル ,  (1β,2α,6β)-4α-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-5-オキソ-7,9-ジオキサトリシクロ[4.2.1.0^2,4]ノナン-3α-カルボン酸tert-ブチル ,  (1β,2α,6β)-4α-(2-ホルミルフェニル)-5-オキソ-7,9-ジオキサトリシクロ[4.2.1.0^2,4]ノナン-3α-カルボン酸tert-ブチル

タイトルに関連する用語 (5件)： スルホニウム ,  レボグルコセノン ,  誘導体 ,  立体 ,  シクロプロパン化