文献

J-GLOBAL ID：201702289384305968   整理番号：17A0762739

CDI-N-保護α-アミノエステルの過渡生成によるジペプチドの逐次ワンポット合成

Sequential One-Pot Synthesis of Dipeptides through the Transient Formation of CDI-N-Protected α-Aminoesters

著者 (4件)： de Figueiredo Renata Marcia (Institut Charles Gerhardt Montpellier, UMR 5253 CNRS-UM-ENSCM, Ecole Nationale Superieure de Chimie de Montpellier, 8 Rue de l’Ecole Normale, 34296, Montpellier Cedex 5, France) ,  Suppo Jean-Simon (Institut Charles Gerhardt Montpellier, UMR 5253 CNRS-UM-ENSCM, Ecole Nationale Superieure de Chimie de Montpellier, 8 Rue de l’Ecole Normale, 34296, Montpellier Cedex 5, France) ,  Midrier Camille (Institut Charles Gerhardt Montpellier, UMR 5253 CNRS-UM-ENSCM, Ecole Nationale Superieure de Chimie de Montpellier, 8 Rue de l’Ecole Normale, 34296, Montpellier Cedex 5, France) ,  Campagne Jean-Marc (Institut Charles Gerhardt Montpellier, UMR 5253 CNRS-UM-ENSCM, Ecole Nationale Superieure de Chimie de Montpellier, 8 Rue de l’Ecole Normale, 34296, Montpellier Cedex 5, France)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 359  号： 11  ページ： 1963-1968  発行年： 2017年06月 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 市販入手可能な保護基化アミノ酸から逐次ワンポット方法によるジペプチドの合成を述べた。変換はその場生成過渡CDI保護α-アミノエステル(CDI,e.g.N,N′-カルボニルジイミダゾール)の利用に依存した。高原子経済的プロセスに加えて,カップリングは反応媒体に塩基添加無しの非常に温和な中性条件下で起きた。このプロトコルはジペプチド誘導体(12事例,87%に達する収率)へ簡便で低コストの経路を提供して,普通に用いられるN-ウレタン保護基に適合した。さらに,敏感なBoc-Cys(Bn)-OHを用いるときでさえ,エピマー化が検出されなかった。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *ジペプチド ,  ペプチド合成 ,  *ワンポット合成 ,  官能基保護 ,  *アミド化 ,  化学反応 ,  逐次反応 ,  *脱保護基 ,  添加物効果 ,  *窒素複素環化合物 ,  カルボン酸エステル ,  アミノ酸 ,  銅化合物 ,  ウレア化合物 ,  脂肪族アルコール
準シソーラス用語： アミノエステル ,  その場反応 ,  臭化銅 ,  無触媒反応

著者キーワード (5件)： amide bond formation ,  dipeptides ,  base-free procedure ,  non-activated carboxylic acids ,  atom economy

分類 (3件)： ペプチド  (CF10080G) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  無触媒液相反応  (CB06060J)

物質索引 (8件)： N,N′-カルボニルジイミダゾール ,  tert-ブチルアルコール ,  N-Boc-L-Phe-L-Ala-OMe ,  N-Cbz-S-メチル-L-Hcy-L-Ala-OMe ,  N-Fmoc-L-Ala-S-メチル-L-Hcy-OMe ,  N-Boc-L-Phe-L-Asn-OBu^t ,  N-Cbz-L-Phe-S-メチル-L-Hcy-OMe ,  N-Boc-L-Cys-L-Ala-OMe

タイトルに関連する用語 (5件)： CDI ,  エステル ,  ジペプチド ,  逐次 ,  ワンポット合成