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J-GLOBAL ID：201702289509476251   整理番号：17A1013385

α-ヒドロキシ酸誘導体へ向かう途上のアシルピラゾール類の触媒的好気性化学選択性α-酸化

Catalytic Aerobic Chemoselective α-Oxidation of Acylpyrazoles en Route to α-Hydroxy Acid Derivatives

著者 (3件)： TANINOKUCHI Seiya (Kyushu Univ., Fukuoka, JPN) ,  YAZAKI Ryo (Kyushu Univ., Fukuoka, JPN) ,  OHSHIMA Takashi (Kyushu Univ., Fukuoka, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 12  ページ： 3187-3190  発行年： 2017年06月16日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アシルピラゾール類の好気性条件下の,高度に化学選択性α-酸化を,in situ生成した銅(II)ペルオキソ化学種をLewis酸/Bronsted塩基協同触媒を用いて開発した。2,2,6,6-テトラメチルピペリジン1-オキシル(TEMPO)のフリーラジカルを酸素化試薬として用いて,多様な銅触媒から,塩化銅(II)を選択して,多様な置換基を持ったアシルピラゾールを,効率的に酸化した。さらに,様々な医薬品と天然生成物の遅い段階におけるα-酸化を行い,対応するα-ヒドロキシ酸誘導体を短い段階で得た。

シソーラス用語： *酸化 ,  *窒素複素環化合物 ,  カルボニル化合物 ,  好気性処理 ,  化学反応 ,  銅触媒 ,  銅錯体 ,  触媒反応 ,  *ヒドロキシ酸 ,  反応機構 ,  ラジカル ,  Lewis酸触媒 ,  塩基
準シソーラス用語： Bronsted塩基 ,  TEMPO酸化 ,  *ヒドロキシ酸誘導体 ,  ピラゾール誘導体 ,  *ピペリジン誘導体 ,  化学選択性反応

分類 (3件)： 酸化,還元  (CF02060T) ,  ピリジン  (CF07095Q) ,  脂肪族化合物一般  (CF03010X)

物質索引 (15件)： 23-(2,2,6,6-テトラメチルピペリジノオキシ)-3α,7α,12α-トリメトキシ-5β-コラン-24-酸メチル ,  23-(2,2,6,6-テトラメチルピペリジノオキシ)-3α-アセトキシ-5β-コラン-24-酸3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-1-イル ,  2-(2,2,6,6-テトラメチルピペリジノオキシ)プロパン酸3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-1-イル ,  2-(2,2,6,6-テトラメチルピペリジノオキシ)-2-(4-ビフェニリル)酢酸3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-1-イル ,  2-(2,2,6,6-テトラメチルピペリジノオキシ)-2-(6,11-ジヒドロ-11-オキソジベンゾ[b,e]オキセピン-2-イル)酢酸3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-1-イル ,  2-(2,2,6,6-テトラメチルピペリジノオキシ)-2-[1-(tert-ブトキシカルボニル)-4-ピペリジニル]酢酸3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-1-イル ,  2-(2,2,6,6-テトラメチルピペリジノオキシ)-3-フェニルプロパン酸メチル ,  2-(2,2,6,6-テトラメチルピペリジノオキシ)-4-(4-プロパノイルフェニル)ブタン酸3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-1-イル ,  2-(2,2,6,6-テトラメチルピペリジノオキシ)-4-(フェニルスルホニル)ブタン酸3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-1-イル ,  2-(2,2,6,6-テトラメチルピペリジノオキシ)-5-(1,2-ジチオラン-3-イル)ペンタン酸3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-1-イル ,  2-(2,2,6,6-テトラメチルピペリジノオキシ)-5-オキソヘキサン酸3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-1-イル ,  2-(2,2,6,6-テトラメチルピペリジノオキシ)-6-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)ヘキサン酸3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-1-イル ,  2-[1-(4-クロロベンゾイル)-5-メトキシ-2-メチル-1H-インドール-3-イル]-2-(2,2,6,6-テトラメチルピペリジノオキシ)酢酸3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-1-イル ,  2-ヒドロキシ-2-(4-ビフェニリル)酢酸メチル ,  4-シアノ-2-(2,2,6,6-テトラメチルピペリジノオキシ)ブタン酸3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-1-イル

タイトルに関連する用語 (6件)： ヒドロキシ酸 ,  誘導体 ,  触媒 ,  好気性 ,  化学選択性 ,  酸化