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J-GLOBAL ID：201702289539227375   整理番号：17A0513449

リレー可視光光レドックス触媒反応 形式的[4+1]アンヌレーションと芳香族化を経るピラゾール誘導体の合成

Relay Visible-Light Photoredox Catalysis: Synthesis of Pyrazole Derivatives via Formal [4 + 1] Annulation and Aromatization

著者 (7件)： CHENG Jian (Nanjing Univ., Nanjing, CHN) ,  LI Weipeng (Nanjing Univ., Nanjing, CHN) ,  DUAN Yingqian (Nanjing Univ., Nanjing, CHN) ,  CHENG Yixiang (Nanjing Univ., Nanjing, CHN) ,  YU Shouyun (Nanjing Univ., Nanjing, CHN) ,  ZHU Chengjian (Nanjing Univ., Nanjing, CHN) ,  ZHU Chengjian (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 1  ページ： 214-217  発行年： 2017年01月06日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 可視光レドックス触媒[Ir(ppy)₂dtbbpy]「PF₆]存在下,ヒドラゾン誘導体と2-ブロモマロン酸エステルを可視光照射下に反応させ,酸化的クエンチングと2回の還元的クエンチングを経るリレー光レドックス触媒反応を経て,ピラゾール誘導体をワンポットで合成した。例えば,MeCN中で上記触媒とK₂HPO₄,4ÅMS存在下,(3,4-ジヒドロ-1H-イソキノリン-2-イル)-[1-(4-メトキシフェニル)メチリデンアミン]と2-ブロモマロン酸ジエチルに青色LED照射,室温で反応させた。収率81%で2-(4-メトキシフェニル)-5,6-ジヒドロピラゾロ[5,1-a]イソキノリン-1-カルボン酸エチルを得た。

シソーラス用語： *光触媒反応 ,  光照射 ,  アンヌレーション ,  芳香族化 ,  ヒドラゾン ,  *窒素複素環化合物 ,  イリジウム錯体 ,  遷移金属触媒
準シソーラス用語： *可視光照射 ,  *ピラゾール誘導体 ,  イリジウム触媒

分類 (2件)： ピラゾール  (CF07082G) ,  光化学反応,ラジカル反応  (CF02090A)

物質索引 (16件)： 2-ブロモマロン酸ジエチル ,  N-(4-メトキシベンジリデン)1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-2-アミン ,  2-(4-メトキシフェニル)-5,6-ジヒドロピラゾロ[5,1-a]イソキノリン-1-カルボン酸エチル ,  2-(p-トリル)-5,6-ジヒドロピラゾロ[5,1-a]イソキノリン-1-カルボン酸エチル ,  2-(4-クロロフェニル)-5,6-ジヒドロピラゾロ[5,1-a]イソキノリン-1-カルボン酸エチル ,  2-(3-クロロフェニル)-5,6-ジヒドロピラゾロ[5,1-a]イソキノリン-1-カルボン酸エチル ,  2-(2-クロロフェニル)-5,6-ジヒドロピラゾロ[5,1-a]イソキノリン-1-カルボン酸エチル ,  2-(4-ブロモフェニル)-5,6-ジヒドロピラゾロ[5,1-a]イソキノリン-1-カルボン酸エチル ,  2-(4-トリフルオロメチルフェニル)-5,6-ジヒドロピラゾロ[5,1-a]イソキノリン-1-カルボン酸エチル ,  2-(3-トリフルオロメチルフェニル)-5,6-ジヒドロピラゾロ[5,1-a]イソキノリン-1-カルボン酸エチル ,  2-(2,3-ジヒドロベンゾフラン-5-イル)-5,6-ジヒドロピラゾロ[5,1-a]イソキノリン-1-カルボン酸エチル ,  2-ブチル-5,6-ジヒドロピラゾロ[5,1-a]イソキノリン-1-カルボン酸エチル ,  2-シクロヘキシル-5,6-ジヒドロピラゾロ[5,1-a]イソキノリン-1-カルボン酸エチル ,  2-(4-メトキシフェニル)-7-クロロ-5,6-ジヒドロピラゾロ[5,1-a]イソキノリン-1-カルボン酸エチル ,  2-(4-メトキシフェニル)-5,6-ジヒドロピラゾロ[5,1-a]イソキノリン-1-カルボン酸メチル ,  2-(4-メトキシフェニル)-5,6-ジヒドロピラゾロ[5,1-a]イソキノリン-1-カルボン酸フェニル

タイトルに関連する用語 (6件)： リレー ,  可視光 ,  光レドックス触媒 ,  アンヌレーション ,  芳香族化 ,  ピラゾール誘導体