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J-GLOBAL ID：201702290158730012   整理番号：17A1278491

αgem-二置換ピロリジンイミノ糖とそのC IVフルオロ類似体:合成,グリコシダーゼ阻害および分子ドッキング研究【Powered by NICT】

α-Geminal disubstituted pyrrolidine iminosugars and their C-4-fluoro analogues: Synthesis, glycosidase inhibition and molecular docking studies

著者 (7件)： Gavale Kishor S. (Department of Chemistry, Garware Research Centre, Savitribai Phule Pune University (Formerly University of Pune), Pune 411 007, India) ,  Chavan Shrawan R. (Department of Chemistry, Garware Research Centre, Savitribai Phule Pune University (Formerly University of Pune), Pune 411 007, India) ,  Kumbhar Navanath (Department of Chemistry, Garware Research Centre, Savitribai Phule Pune University (Formerly University of Pune), Pune 411 007, India) ,  Kawade Sonali (Department of Biochemistry, Savitribai Phule Pune University, Pune 411 007, India) ,  Doshi Pooja (Department of Biochemistry, Savitribai Phule Pune University, Pune 411 007, India) ,  Khan Ayesha (Department of Chemistry, Garware Research Centre, Savitribai Phule Pune University (Formerly University of Pune), Pune 411 007, India) ,  Dhavale Dilip D. (Department of Chemistry, Garware Research Centre, Savitribai Phule Pune University (Formerly University of Pune), Pune 411 007, India)
資料名： Bioorganic & Medicinal Chemistry  (Bioorganic & Medicinal Chemistry)
巻： 25  号： 19  ページ： 5148-5159  発行年： 2017年10月01日 
JST資料番号： W0556A  ISSN： 0968-0896  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： αgem-二置換ピロリジンイミノ糖3a~cとそのC-4ふっ素化誘導体4a~cの合成のための簡単な戦略をD-グルコースから報告されている。方法論はC-3で必要なCH_2OH/CO_2H官能基を有するフラノース縮合ピロリジン環骨格を得るために3-オキソ-α-D-グルコフラノースと求核置換反応によるCoreyリンクとJocic Reeve反応を含む。標的分子におけるふっ素置換基はCsFによる9a/9cにおける-OTfの求核置換により導入した。フラノース縮合ピロリジン環骨格におけるアノマー炭素の適切な操作はαgem-二置換ピロリジンイミノ糖3a~cとC-4ふっ素誘導体4a~cが生成した。ピロリジンイミノ糖3aおよび3cはα-ガラクトシダーゼの強力な阻害剤であることが分かったが,フルオロ誘導体4a及び4bはβ-グルコシダーゼとβ-ガラクトシダーゼの強い阻害を示した。これらの結果は,in silico分子ドッキング研究により実証された。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： イミン ,  窒素複素環化合物 ,  化学合成 ,  化学反応 ,  求核置換反応 ,  *酵素阻害剤 ,  α-ガラクトシダーゼ ,  β-グルコシダーゼ ,  β-ガラクトシダーゼ ,  ドッキング ,  分子認識 ,  構造活性相関
準シソーラス用語： Corey-Link反応 ,  Jocic-Reeve反応 ,  *イミノ糖 ,  *グリコシダーゼ阻害剤 ,  分子ドッキング

著者キーワード (5件)： イミノ糖 ,  グリコシダーゼ阻害剤 ,  Corey LinkとJocic Reeveアプローチ ,  構造活性相関(SAR) ,  求核置換

分類 (2件)： 生物学的機能  (EB06020T) ,  酵素一般  (EB09010D)

物質索引 (6件)： 2,2-ビス(ヒドロキシメチル)ピロリジン-3α,4α-ジオール ,  4β-フルオロ-2,2-ビス(ヒドロキシメチル)ピロリジン-3α-オール ,  2-(ヒドロキシメチル)-3α,4α-ジヒドロキシピロリジン-2β-カルボン酸 ,  2-(ヒドロキシメチル)-4β-フルオロ-3α-ヒドロキシピロリジン-2β-カルボン酸 ,  2-(ヒドロキシメチル)-3α,4α-ジヒドロキシピロリジン-2α-カルボン酸 ,  2-(ヒドロキシメチル)-4β-フルオロ-3α-ヒドロキシピロリジン-2α-カルボン酸

タイトルに関連する用語 (9件)： GEM ,  置換 ,  ピロリジン ,  イミノ糖 ,  類似体 ,  グリコシダーゼ ,  阻害 ,  分子ドッキング ,  研究