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J-GLOBAL ID：201702290372591384   整理番号：17A0519512

Garnerアルデヒドの高級同族体の不斉α-ヒドロキシル化によるD-threo-スフィンガニン,L-erythro-スフィンガニン及び(-)-スピスロシンのジアステレオ選択的合成

Diastereoselective synthesis of D-threo-sphinganine, L-erythro-sphinganine and (-)-spisulosine through asymmetric α-hydroxylation of a higher homologue of Garner’s aldehyde

著者 (2件)： Jain Vipin Kumar (Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Kanpur, Kanpur-208016, India) ,  Ramapanicker Ramesh (Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Kanpur, Kanpur-208016, India)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 73  号： 12  ページ： 1568-1575  発行年： 2017年03月23日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： L-アスパラギン酸から調製したGarneアルデヒドの高級同族体からD-threo-スフィンガニン,L-erythro-スフィンガニン及び(-)-スピスロシン合成へのジアステレオ選択的ルートを報告する。出発原料は目標分子中の立体中心の1つを含むが,その他はプロリン触媒によるアルデヒド官能基の不斉α-ヒドロキシル化により生成した。スフィンガニンの2つのジアステレオマーは,同じ出発原料質から同じ反応シーケンスを用いるが,触媒としてプロリン異性体を用いて調製した。本法は簡単で効率的であり,他のスフィンゴイド塩基合成に容易に拡張が可能である。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *不斉反応 ,  *ヒドロキシ化 ,  触媒反応 ,  *アミノアルコール ,  *ジアステレオマ ,  *脂肪族アルデヒド ,  *スフィンゴ脂質 ,  アミノ酸 ,  脂肪族アミン ,  脂肪族カルボン酸 ,  第一アミン ,  窒素複素環化合物 ,  脂肪族アルコール ,  ジオール ,  第二アルコール
準シソーラス用語： 有機触媒反応

著者キーワード (5件)： Organocatalysis ,  Asymmetric hydroxylation ,  Sphingolipid ,  Aldehyde ,  Diastereoselectivity

分類 (2件)： 脂肪族アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF03070L) ,  脂肪族アルコール  (CF03090H)

物質索引 (8件)： D-プロリン ,  Garnerアルデヒド ,  L-アスパラギン酸 ,  L-プロリン ,  スフィンガニン ,  D-threo-スフィンガニン ,  L-erythro-スフィンガニン ,  (-)-スピスロシン

タイトルに関連する用語 (5件)： Garnerアルデヒド ,  同族体 ,  ヒドロキシル化 ,  スフィンガニン ,  ジアステレオ選択