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J-GLOBAL ID：201702291005355402   整理番号：17A0373285

6π電子環化/芳香族化(脱水素/脱メチル)の二重列を通るメチル置換ビス(ジチエニルエテニル)チオフェンの予期せぬ光反応におけるトリチア[5]ヘリセンの生成【Powered by NICT】

Formation of a trithia[5]helicene in an unexpected photoreaction of a methyl-substituted bis(dithienylethenyl)thiophene through a double sequence of 6π-electrocyclization/aromatization (dehydrogenation/demethylation)

著者 (12件)： Yamamoto Atsushi (Department of Applied Chemistry, Graduate School of Engineering, Osaka Prefecture University, 1-1 Gakuen-cho, Naka-ku, Sakai, Osaka 599-8531, Japan) ,  Matsui Yasunori (Department of Applied Chemistry, Graduate School of Engineering, Osaka Prefecture University, 1-1 Gakuen-cho, Naka-ku, Sakai, Osaka 599-8531, Japan) ,  Matsui Yasunori (The Research Institute for Molecular Electronic Devices (RIMED), Osaka Prefecture University, 1-1 Gakuen-cho, Naka-ku, Sakai, Osaka 599-8531, Japan) ,  Ohta Eisuke (Department of Applied Chemistry, Graduate School of Engineering, Osaka Prefecture University, 1-1 Gakuen-cho, Naka-ku, Sakai, Osaka 599-8531, Japan) ,  Ohta Eisuke (The Research Institute for Molecular Electronic Devices (RIMED), Osaka Prefecture University, 1-1 Gakuen-cho, Naka-ku, Sakai, Osaka 599-8531, Japan) ,  Ogaki Takuya (Department of Applied Chemistry, Graduate School of Engineering, Osaka Prefecture University, 1-1 Gakuen-cho, Naka-ku, Sakai, Osaka 599-8531, Japan) ,  Sato Hiroyasu (Rigaku Corporation, 3-9-12 Matsubara-cho, Akishima, Tokyo 196-8666, Japan) ,  Furuyama Taniyuki (Department of Chemistry, Graduate School of Science, Tohoku University, 6-3 Aramaki-azaaoba, Aoba-ku, Sendai, Miyagi 980-8578, Japan) ,  Kobayashi Nagao (Department of Chemistry, Graduate School of Science, Tohoku University, 6-3 Aramaki-azaaoba, Aoba-ku, Sendai, Miyagi 980-8578, Japan) ,  Mizuno Kazuhiko (Department of Applied Chemistry, Graduate School of Engineering, Osaka Prefecture University, 1-1 Gakuen-cho, Naka-ku, Sakai, Osaka 599-8531, Japan) ,  Ikeda Hiroshi (Department of Applied Chemistry, Graduate School of Engineering, Osaka Prefecture University, 1-1 Gakuen-cho, Naka-ku, Sakai, Osaka 599-8531, Japan) ,  Ikeda Hiroshi (The Research Institute for Molecular Electronic Devices (RIMED), Osaka Prefecture University, 1-1 Gakuen-cho, Naka-ku, Sakai, Osaka 599-8531, Japan)
資料名： Journal of Photochemistry and Photobiology. A. Chemistry  (Journal of Photochemistry and Photobiology. A. Chemistry)
巻： 331  ページ： 48-55  発行年： 2016年 
JST資料番号： D0721B  ISSN： 1010-6030  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 直接光励起および光誘起電子移動条件下で,2,5-ビス[2,2-ジ(thien-2-イル)エテニル]チオフェン(1a)およびそのテトラメチル誘導体1bの光化学反応を研究した。最初の予測は1bは可逆的フォトクロミック系の一部として光反応を受けるだろうということであった,その非メチル置換類似体1aの反応は,6π-電子環化(6π EC)/芳香族(AR)(二重脱水素,2H)の典型的な二重配列を受ける7,11-ジ(thien-2-イル)トリチア[5]ヘリセン(2a)を生成する。実際では,1bの光照射は7,11-ビス(3-methylthien-2-イル)トリチア[5]ヘリセン(2b)が形成されることを観察した。このプロセスでは,2bは6EC/AR(脱水素/脱メチル化,H/Me)の二重配列により形成される。さらに,2bの生成の収率は2aのそれよりはるかに高く,これは6EC/AR(2H)の二重配列を通して反応する。新しく明らかになった反応性に基づいて,この光化学的逆説的カスケード反応はトリチア[5]ヘリセン骨格を構築するための効率的方法として用いることができる。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： 光ポンピング ,  光照射 ,  *脱メチル ,  反応性 ,  *芳香族化 ,  光化学 ,  *光化学反応 ,  類似物質 ,  *脱水素
準シソーラス用語： カスケード反応 ,  フォトクロミック ,  光誘起電子移動 ,  *電子環状反応 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (6件)： ヘリセン ,  電子環化 ,  Aromatization ,  Demethylation ,  光誘起電子移動 ,  チオフェン

分類 (1件)： 光化学反応  (CB08020F)

タイトルに関連する用語 (13件)： π電子 ,  環化 ,  芳香族化 ,  脱水素 ,  脱メチル ,  置換 ,  ビス ,  チオフェン ,  予期 ,  光反応 ,  トリ ,  チア ,  ヘリセン