文献

J-GLOBAL ID：201702291062248331   整理番号：17A0925858

ドナー-π-ドナークマリン構造を有するケージドカルボン酸の設計および合成:可視光および近赤外光単一光子および二光子アンケージング反応

Design and Synthesis of a Caged Carboxylic Acid with a Donor-π-Donor Coumarin Structure: One-photon and Two-photon Uncaging Reactions Using Visible and Near-Infrared Lights

著者 (6件)： CHITOSE Youhei (Hiroshima Univ., Hiroshima, JPN) ,  ABE Manabu (Hiroshima Univ., Hiroshima, JPN) ,  FURUKAWA Ko (Niigata Univ., Niigata, JPN) ,  LIN Jhe-Yi (National Central Univ., Taoyuan City, TWN) ,  LIN Tzu-Chau (National Central Univ., Taoyuan City, TWN) ,  KATAN Claudine (Univ. Rennes 1, Rennes, FRA)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 10  ページ： 2622-2625  発行年： 2017年05月19日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 二光子応答性ドナー-π-ドナークマリン骨格を有する新規のケージドカルボン酸を設計し,市販の7-ジエチルアミノ置換クマリン誘導体を原料とした臭素化,続くパラジウム触媒を用いたボロン酸ピナコールエステル類とのカップリン反応によって合成した。この新規D-π-D置換クマリン誘導体は可視光領域で強い単一光子吸収帯を示した。TD-DFT計算により,約650nmで最大値を示す大きな二光子吸収断面積を予測した。二光子励起蛍光スペクトルを用いて,680nmにおける18GMおよび760nmにおける5.6GMの大きな二光子吸収断面積を確かめた。このケージド安息香酸の400nmにおける単一光子光分解および750nmにおける二光子光分解は,安息香酸とアルデヒドのクリーンな生成をもたらした。無水DMSOおよび含水DMSO中における単一光子光分解(アンケージング)の反応機構を研究した。

シソーラス用語： 生理活性因子 ,  二光子過程 ,  光分解 ,  *芳香族縮合化合物 ,  化学合成 ,  分子構造 ,  *カップリング反応 ,  パラジウム触媒 ,  パラジウム錯体 ,  触媒反応 ,  分子設計 ,  カルボン酸 ,  NMR【磁気共鳴】 ,  紫外可視吸収スペクトル ,  反応機構 ,  密度汎関数法 ,  断面積 ,  蛍光スペクトル ,  芳香族アミン ,  ラクトン ,  第三アミン
準シソーラス用語： ケージド化合物 ,  アンケージング ,  *クマリン誘導体 ,  単一光子 ,  ドナー・アクセプター系 ,  吸収断面積 ,  DFT計算

分類 (2件)： ピランの縮合誘導体  (CF07093I) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (13件)： 4-メチル-7-ジエチルアミノクマリン ,  3-(4-ジメチルアミノフェニル)-4-メチル-7-ジメチルアミノクマリン ,  3-(4-ジメチルアミノフェニル)-4-メチル-7-ジエチルアミノクマリン ,  安息香酸(3-(4-ジメチルアミノフェニル)-7-ジエチルアミノクマリン-4-イルメチル) ,  3-ブロモ-4-メチル-7-ジエチルアミノクマリン ,  N,N-ジメチル-4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)アニリン ,  4-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)メチル-7-ジエチルアミノクマリン ,  3-(4-ジメチルアミノフェニル)-4-ヒドロキシメチル-7-ジエチルアミノクマリン ,  2-オキソ-3-(4-ジメチルアミノフェニル)-7-ジエチルアミノ-2H-1-ベンゾピラン-4-カルボアルデヒド ,  ジメチル(2-オキソ-3-(4-ジメチルアミノフェニル)-7-ジエチルアミノ-2H-1-ベンゾピラン-4-イル)メトキシスルホニウム ,  安息香酸(3-(4-ニトロフェニル)-7-メトキシクマリン-4-イルメチル) ,  安息香酸(3-(4-ニトロフェニル)-6,7-ジメトキシクマリン-4-イルメチル) ,  4,4′-((E)-エテン-1,2-ジイル)ビス(N,N-ジブチルアニリン)

タイトルに関連する用語 (9件)： ドナー ,  クマリン ,  ケージ ,  カルボン酸 ,  設計 ,  可視光 ,  近赤外光 ,  単一光子 ,  二光子