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J-GLOBAL ID：201702291158115347   整理番号：17A1113166

多環式インドリン類の分岐合成:プロパルギルカルバマート類とインドール類の銅触媒カスケード反応

Divergent Synthesis of Polycyclic Indolines: Copper-Catalyzed Cascade Reactions of Propargylic Carbamates and Indoles

著者 (6件)： LI Tian-Ren (Central China Normal Univ., Hubei, CHN) ,  LU Liang-Qiu (Central China Normal Univ., Hubei, CHN) ,  WANG Ya-Ni (Central China Normal Univ., Hubei, CHN) ,  WANG Bao-Cheng (Central China Normal Univ., Hubei, CHN) ,  XIAO Wen-Jing (Central China Normal Univ., Hubei, CHN) ,  XIAO Wen-Jing (Collaborative Innovation Center of Chemical Sci. and Engineering, Tianjin, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 15  ページ： 4098-4101  発行年： 2017年08月04日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 銅触媒を用いたプロパルギルカルバマート類とインドール類のカスケード反応による,多環式インドリン類の分岐的合成法を開発した。この反応にはビスオキサゾリン配位子を有する銅触媒を用いることが好適であった。この反応により,キノリン縮合インドリン類,インドリルフロインドリン類,およびピロロインドリン類といった生物学的活性を有する各種多環式インドリン類を,優れた収率およびジアステレオ選択性でワンポット合成した。キノリン縮合インドリンを用いた対照実験を行ない,Mannich型反応およびヒドロアミノ化反応を含む反応機構を提案した。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *環状付加 ,  分子構造 ,  銅触媒 ,  銅錯体 ,  触媒反応 ,  配位子効果 ,  逐次反応 ,  反応機構 ,  Mannich反応 ,  カルバミド酸エステル ,  立体選択性 ,  ワンポット合成
準シソーラス用語： インドール類 ,  *インドリン誘導体 ,  カスケード反応 ,  カルバマート ,  ジアステレオマ比 ,  ジアステレオ選択性 ,  ヒドロアミノ化 ,  対照実験

分類 (2件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (15件)： (3aR)-2,3,3a,8aβ-テトラヒドロ-3a-(2-メチル-1-トシル-1H-インドール-3-イル)-8-メチル-8H-ピロロ[2,3-b]インドール-1-カルボアルデヒド ,  (3aR)-2,3,3a,8aβ-テトラヒドロ-3a-[(3S)-2-メチレン-1-トシルインドリン-3-イル]-8-メチル-8H-フロ[2,3-b]インドール ,  (3aR)-2,3,3a,8aβ-テトラヒドロ-3a-[(3S)-4-フルオロ-2-メチレン-1-トシルインドリン-3-イル]-8-メチル-8H-フロ[2,3-b]インドール ,  (3aR)-2,3,3a,8aβ-テトラヒドロ-3a-[(3S)-5-メチル-2-メチレン-1-トシルインドリン-3-イル]-8-メチル-8H-フロ[2,3-b]インドール ,  (3aR)-2,3,3a,8aβ-テトラヒドロ-3a-[(3S)-6-(トリフルオロメチル)-2-メチレン-1-トシルインドリン-3-イル]-8-メチル-8H-フロ[2,3-b]インドール ,  (3aR)-2,3,3a,8aβ-テトラヒドロ-3a-[(3S)-7-メチル-2-メチレン-1-トシルインドリン-3-イル]-8-メチル-8H-フロ[2,3-b]インドール ,  11β-エチニル-3-(トリフルオロメチル)-5aα,6,10b,11-テトラヒドロ-6,10bα-ジメチル-5-トシル-5H-インドロ[2,3-b]キノリン ,  11β-エチニル-4-フルオロ-5aα,6,10b,11-テトラヒドロ-6,10bα-ジメチル-5-トシル-5H-インドロ[2,3-b]キノリン ,  11β-エチニル-5aα,6,10b,11-テトラヒドロ-4,6-ジメチル-10bα-(2-プロペニル)-5-トシル-5H-インドロ[2,3-b]キノリン ,  11β-エチニル-5aα,6,10b,11-テトラヒドロ-6,10bα-ジメチル-5-トシル-5H-インドロ[2,3-b]キノリン ,  11β-エチニル-5aα,6,10b,11-テトラヒドロ-6-メチル-10bα-[2-(tert-ブチルジメチルシロキシ)エチル]-5-トシル-5H-インドロ[2,3-b]キノリン ,  11β-エチニル-5aα,6,10b,11-テトラヒドロ-6-メチル-5-トシル-5H-インドロ[2,3-b]キノリン-10bα-プロパン酸メチル ,  11β-エチニル-5aα,6,10b,11-テトラヒドロ-9-メトキシ-6,10bα-ジメチル-5-トシル-5H-インドロ[2,3-b]キノリン ,  8-クロロ-11β-エチニル-5aα,6,10b,11-テトラヒドロ-6-メチル-10bα-プロピル-5-トシル-5H-インドロ[2,3-b]キノリン ,  N-[2-(11β-エチニル-5aα,6,10b,11-テトラヒドロ-6-メチル-5-トシル-5H-インドロ[2,3-b]キノリン-10bα-イル)エチル]カルバミド酸メチル

タイトルに関連する用語 (5件)： インドリン類 ,  分岐 ,  インドール類 ,  銅触媒 ,  カスケード反応