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J-GLOBAL ID：201702291210609375   整理番号：17A0519441

Rh(II)触媒C-Hアミノ化とその後の立体選択的アルキル化を用いたミリオシンおよびミセステリシンDの全合成

Total synthesis of myriocin and mycestericin D employing Rh(II)-catalyzed CH amination followed by stereoselective alkylation

著者 (6件)： Noda Narumi (Graduate School of Medicine and Pharmaceutical Sciences, University of Toyama, Sugitani, Toyama 930-0194, Japan) ,  Nambu Hisanori (Graduate School of Medicine and Pharmaceutical Sciences, University of Toyama, Sugitani, Toyama 930-0194, Japan) ,  Ubukata Kana (Graduate School of Medicine and Pharmaceutical Sciences, University of Toyama, Sugitani, Toyama 930-0194, Japan) ,  Fujiwara Tomoya (Graduate School of Medicine and Pharmaceutical Sciences, University of Toyama, Sugitani, Toyama 930-0194, Japan) ,  Tsuge Kiyoshi (Department of Chemistry, Graduate School of Science and Engineering, University of Toyama, Gofuku, Toyama 930-8555, Japan) ,  Yakura Takayuki (Graduate School of Medicine and Pharmaceutical Sciences, University of Toyama, Sugitani, Toyama 930-0194, Japan)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 73  号： 7  ページ： 868-878  発行年： 2017年02月16日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ミリオシンおよびミセステリシンDの全合成を,スルファマートのDu Bois Rh(II)触媒C-Hアミノ化およびその後のアルキル化をキー工程に用いて達成した。Rh₂(OAc)₄の存在下でのスルファマートとPhI(OAc)₂およびMgOとの反応は,オキサチアジナンN,O-アセタールを高収率かつ唯一の生成物として与えた。ZnCl₂の存在下,臭化ビニルマグネシウムを用いたN,O-アセタールのアルキル化は立体選択的に進行して,第四級キラル中心を有するオキサチアジナンを高収率で生成した。ミリオシンおよびミセステリシンDは共通の合成中間体から合成された。この反応経路は,第四級キラル中心を構築するためのDu Bois法の最初の適用を含む。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 全合成 ,  不斉合成 ,  ロジウム触媒 ,  触媒反応 ,  *アミノ化 ,  *アルキル化 ,  アミド硫酸 ,  エステル ,  酸素複素環化合物 ,  硫黄複素環化合物 ,  窒素複素環化合物

著者キーワード (5件)： Total synthesis ,  CH amination ,  Alkylation ,  Cross metathesis ,  Rhodium

分類 (2件)： 触媒反応一般  (CB06080F) ,  アミノ酸  (CF10070V)

物質索引 (4件)： ミセステリシンD ,  ミリオシン ,  スルファミン酸[2,2-ジメチル-5α-[(tert-ブチルジフェニルシリルオキシ)メチル]-1,3-ジオキソラン-4β-イル]メチル ,  [2,2-ジメチル-5-[(tert-ブチルジフェニルシリルオキシ)メチル]-6α-ホルミル-1,3-ジオキサン-5α-イル]カルバミド酸tert-ブチル

タイトルに関連する用語 (8件)： Rh ,  触媒 ,  アミノ化 ,  立体 ,  アルキル化 ,  ミリオシン ,  ミセステリシンD ,  全合成