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J-GLOBAL ID：201702291247430186   整理番号：17A0562246

セロトニン受容体活性を評価するための(+)-リセルゴールおよびその類似体の合成

Synthesis of (+)-Lysergol and Its Analogues To Assess Serotonin Receptor Activity

著者 (3件)： YUAN Haosen (Peking Univ., Beijing, CHN) ,  GUO Zhixian (Peking Univ., Beijing, CHN) ,  LUO Tuoping (Peking Univ., Beijing, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 3  ページ： 624-627  発行年： 2017年02月03日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： エナンチオ純粋なキラルアミノアルコールを原料とした13ステップの反応により,全収率11%でセロトニン受容体活性を有する麦角アルカロイドの(+)-リセルゴールを合成した。またその類似体の(-)-イソリセルゴールおよび(+)-13-フルオロリセルゴールも合成した。この合成の鍵となるステップは,銀触媒を用いた分子内環化による多置換ピペリジン環の構築,および後段のロジウム触媒を用いた[3+2]アンヌレーションによるインドール骨格の形成である。これらの化合物のヒト5-HT1セロトニン受容体およびヒト5-HT2セロトニン受容体に対するアゴニスト活性を,カルシウムフラックスアッセイを用いて評価した。

シソーラス用語： セロトニン受容体 ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  麦角アルカロイド ,  化学合成 ,  分子構造 ,  *アンヌレーション ,  ロジウム触媒 ,  ロジウム錯体 ,  触媒反応 ,  5-HT1受容体 ,  5-HT2受容体 ,  銀触媒 ,  セロトニン作動薬 ,  カルシウムチャンネル ,  バイオアッセイ
準シソーラス用語： 5-HT1セロトニン受容体 ,  5-HT2Aセロトニン受容体 ,  *インドール誘導体 ,  カルシウムフラックスアッセイ ,  セロトニン受容体アゴニスト ,  ピペリジン誘導体

分類 (2件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (3件)： (+)-リセルゴール ,  (-)-イソリセルゴール ,  (5β)-6-メチル-13-フルオロ-9,10-ジデヒドロエルゴリン-8β-メタノール

タイトルに関連する用語 (5件)： セロトニン受容体 ,  活性 ,  評価 ,  リセルゴール ,  類似体