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J-GLOBAL ID：201702291392943689   整理番号：17A0497967

ヨウ素で触媒された非対称ケトン類の位置選択的スルフェニル化に向けて

Towards the Iodine-Catalyzed Regioselective Sulfenylation of Unsymmetrical Ketones

著者 (5件)： Devi Namita (Department of Chemistry, National Institute of Technology Silchar, 788010, Silchar, India) ,  Rahaman Rajjakfur (Department of Chemistry, National Institute of Technology Silchar, 788010, Silchar, India) ,  Sarma Kuladip (Department of Chemistry, National Institute of Technology Silchar, 788010, Silchar, India) ,  Khan Tuhina (Department of Chemistry, National Institute of Technology Silchar, 788010, Silchar, India) ,  Barman Pranjit (Department of Chemistry, National Institute of Technology Silchar, 788010, Silchar, India)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2017  号： 11  ページ： 1520-1525  発行年： 2017年 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： β-ケトスルフィド類を合成するための効率的な方法を開発した。非対称的なケトン類から発生した熱力学的に安定なエノラートが,いろいろなジスルフィドからin situ発生させたスルフェニルヨージドと反応し,α-スルフェニル化生成物を与えることを見いだした。40°Cの穏やかな反応温度のtBuOH/1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン(DMI,7:3)の溶媒混合物で,カリウムtert-ブトキシドを使用した。このヨウ素で触媒された方法により,2時間以内で,最高92%の優れた収率で生成物が得られた。この方法は経済的で,そして,有害廃棄物生成物はプロセスを通して回収されなかった。未修飾ケトン類(線形および環状)が簡単にスルフェニル化される(それは,さもなければ簡単ではない)ので,このプロトコルは重要である。Lewis酸FeCl₃が,塩基とDMIの使用を避ける代わりの試薬として使うことができたが,このLewis酸による処理は,収率を低下させ,そして,得られた最大の収率も85%であった。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 触媒反応 ,  *ヨウ素 ,  *置換反応 ,  *ケトン ,  *非対称分子 ,  エノラート ,  スルフェニルハロゲニド ,  ジスルフィド ,  位置特異性反応 ,  Lewis酸 ,  化学合成 ,  スルフィド ,  脂肪族ケトン
準シソーラス用語： スルフェニルヨージド ,  *スルフェニル化 ,  *非対称ケトン

著者キーワード (5件)： Enolates ,  Iodine ,  Lewis acids ,  Sulfenylation ,  Sulfur

分類 (3件)： 脂肪族ケトン  (CF03190Q) ,  置換反応  (CF02020B) ,  芳香族単環チオール  (CF05110U)

物質索引 (14件)： 2-ブタノン ,  2-メチル-3-ペンタノン ,  3-メチル-2-ブタノン ,  3-メチル-2-ペンタノン ,  ジフェニルペルスルフィド ,  ビス(2-ニトロフェニル)ペルスルフィド ,  ビス(4-クロロフェニル)ペルスルフィド ,  ビス(4-ニトロフェニル)ペルスルフィド ,  ビス(4-メチルフェニル)ペルスルフィド ,  3-メチル-3-(4-ニトロフェニルチオ)-2-ブタノン ,  3-メチル-3-(2-ニトロフェニルチオ)-2-ブタノン ,  3-(4-ニトロフェニルチオ)-2-ブタノン ,  3-メチル-3-(フェニルチオ)-2-ペンタノン ,  2-メチル-2-(4-メチルフェニルチオ)-3-ペンタノン

タイトルに関連する用語 (6件)： ヨウ素 ,  触媒 ,  非対称 ,  ケトン類 ,  位置選択 ,  スルフェニル化