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J-GLOBAL ID：201702291402629552   整理番号：17A1419648

芳香族系におけるふっ素による臭素の求電子置換によるCherenkovイメージングのためのpH指示薬の合成【Powered by NICT】

Synthesis of pH indicators for Cerenkov imaging by electrophilic substitution of bromine by fluorine in an aromatic system

著者 (7件)： Kachur Alexander V. (Department of Radiology, Perelman School of Medicine, University of Pennsylvania, Philadelphia, PA 19104, USA) ,  Kachur Alexander V. (Department of Chemistry and Biochemistry, Misher College of Arts and Sciences, University of the Sciences, Philadelphia, PA 19104, USA) ,  Arroyo Alejandro D. (Department of Radiology, Perelman School of Medicine, University of Pennsylvania, Philadelphia, PA 19104, USA) ,  Bryan Nikaela W. (Department of Radiology, Perelman School of Medicine, University of Pennsylvania, Philadelphia, PA 19104, USA) ,  Saylor Sarah J. (Department of Chemistry and Biochemistry, Misher College of Arts and Sciences, University of the Sciences, Philadelphia, PA 19104, USA) ,  Popov Anatoliy V. (Department of Radiology, Perelman School of Medicine, University of Pennsylvania, Philadelphia, PA 19104, USA) ,  Delikatny E. James (Department of Radiology, Perelman School of Medicine, University of Pennsylvania, Philadelphia, PA 19104, USA)
資料名： Journal of Fluorine Chemistry  (Journal of Fluorine Chemistry)
巻： 200  ページ： 146-152  発行年： 2017年 
JST資料番号： B0438C  ISSN： 0022-1139  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 分子フッ素ガスを用いた直接求電子的フッ素化は有機合成に用いられる求核置換によって得ることができなかった潜在的に有益な活性を持つ新規フッ素含有化合物を生成した。本論文では,芳香族系中のふっ素による臭素の新規求電子置換を報告した。型ふっ素化の機構はbromothymolsulfonphthalein(ブロモチモールブルー)の間の反応と酸性条件下で希薄ふっ素ガスを用いて調べた。置換はヒドロキシル基に相対的オルト位に位置する臭素原子で生じた。チモールスルホンフタレイン(チモールブルー)の類似した求電子フッ素化は同じ位置(オルトへのヒドロキシル)中の水素原子の置換をもたらした。NMR分光法を用いて,フッ素化部位を確認した。塩基性条件下でのチモールスルホンフタレインとその誘導体のNMRスペクトルは二種のフェノール環の間の共鳴が存在しないことを考慮して説明できる。dibromothymolブルーとfluorobromothymolブルーは分子間pH依存的にそれらの最大吸収近傍選択的にCherenkov放射を減弱させる。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： *求電子置換反応 ,  *画像処理 ,  求核置換反応 ,  *フッ素 ,  NMR【磁気共鳴】 ,  *指示薬 ,  Cherenkov放射 ,  *臭素 ,  塩基性 ,  フッ素化 ,  ヒドロキシ基 ,  フェノール類
準シソーラス用語： NMRスペクトル ,  水素原子 ,  有機合成 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (7件)： 求電子的ふっ素化 ,  臭素 ,  ふっ素 ,  pH指示薬 ,  Cherenkovイメージング ,  チモールブルー ,  ブロムチモールブルー

分類 (3件)： 置換反応  (CF02020B) ,  芳香族単環炭化水素  (CF05020W) ,  芳香族単環ハロゲン化合物  (CF05030H)

物質索引 (1件)： フェノール

タイトルに関連する用語 (7件)： 芳香族 ,  ふっ素 ,  臭素 ,  求電子置換 ,  イメージング ,  pH ,  指示薬