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J-GLOBAL ID：201702291429691041   整理番号：17A0740118

イオン対-π相互作用とフッ素親和での細胞透過性ペプチドの活性化

Activation of Cell-Penetrating Peptides with Ionpair-π Interactions and Fluorophiles

著者 (9件)： CHUARD Nicolas (Univ. Geneva, Geneva, CHE) ,  FUJISAWA Kaori (Univ. Geneva, Geneva, CHE) ,  MORELLI Paola (Univ. Geneva, Geneva, CHE) ,  SAARBACH Jacques (Univ. Geneva, Geneva, CHE) ,  WINSSINGER Nicolas (Univ. Geneva, Geneva, CHE) ,  METRANGOLO Pierangelo (Politecnico di Milano, Milan, ITA) ,  RESNATI Giuseppe (Politecnico di Milano, Milan, ITA) ,  SAKAI Naomi (Univ. Geneva, Geneva, CHE) ,  MATILE Stefan (Univ. Geneva, Geneva, CHE)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 138  号： 35  ページ： 11264-11271  発行年： 2016年09月07日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 本研究で,細胞透過性ペプチド(CPP)アクチベータを新規合理的設計することによって化学合成した。斥力駆動イオン対相互作用はCPPが疎水性膜を通過することを可能にする対イオン移動を説明する。また,全フッ素置換脂肪酸は,本研究で見出した最強のアクチベータであるが,斥力駆動イオン対相互作用を提供する。ラウリン酸のような単純なフッ素親和性アクチベータがHeLa細胞へエンドソーム捕獲されず蛍光標識オクタアルギニンの効率的送達を可能にした。さらに,平行イオン対-π相互作用がCPPアクチベータに寄与することが分かった,一方逆平行イオン対-π相互作用はモデル膜小胞と細胞においてCPP活性化を阻害する。これらの結果はCPPアクチベータを説明する新規概念として斥力駆動イオン対形成および平行イオン対-π相互作用を導入する。

シソーラス用語： *イオン対 ,  *分子間相互作用 ,  アミノ酸残基 ,  蛍光標識 ,  化学合成 ,  *ペプチド ,  *オリゴペプチド ,  フッ化物 ,  アルキル基 ,  *因子 ,  両親媒性 ,  リポソーム ,  係数 ,  濃度 ,  レシチン ,  ポリアミノ酸 ,  活性 ,  *活性化 ,  *脂肪族フッ素化合物 ,  脂肪酸 ,  配置 ,  有機フッ素化合物 ,  自己集合 ,  光学顕微鏡法 ,  Coulomb相互作用 ,  斥力 ,  *芳香族縮合炭化水素 ,  芳香族カルボン酸 ,  ラクトン ,  スピロ化合物 ,  フェノール類 ,  芳香族縮合化合物
準シソーラス用語： Coulomb斥力 ,  EC50 ,  Hill係数 ,  pKa ,  π相互作用 ,  *アクチベータ ,  アルギニン残基 ,  アルキル鎖 ,  *オクタアルギニン ,  *ピレン誘導体 ,  フッ化炭素系 ,  フッ素化物 ,  ポリアルギニン ,  巨大リポソーム ,  共焦点レーザー走査型顕微鏡法 ,  *細胞透過性ペプチド ,  全フッ素置換化合物 ,  単層リポソーム ,  並列配置 ,  卵黄ホスファチジルコリン

分類 (5件)： 四環以上の炭素縮合多環化合物  (CF06090C) ,  蛋白質・ペプチド一般  (EB03010N) ,  細胞膜の輸送  (EF04020R) ,  脂質一般  (EB05010B) ,  細胞生理一般  (EF02010S)

物質索引 (4件)： Cy5 ,  カルボキシフルオレセイン ,  ピレン-1-ブタン酸 ,  ラウリン酸

タイトルに関連する用語 (5件)： イオン対 ,  π相互作用 ,  フッ素 ,  細胞透過性ペプチド ,  活性化