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J-GLOBAL ID：201702291805022426   整理番号：17A1113112

C2対称性1,2-ジアミン類の新規短縮立体制御合成

A New, Short, and Stereocontrolled Synthesis of C₂-Symmetric 1,2-Diamines

著者 (4件)： VEMULA Rajender (Harvard Univ., Massachusetts, USA) ,  WILDE Nathan C. (Harvard Univ., Massachusetts, USA) ,  GORETI Rajendar (Harvard Univ., Massachusetts, USA) ,  COREY E. J. (Harvard Univ., Massachusetts, USA)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 14  ページ： 3883-3886  発行年： 2017年07月21日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： C2対称性1,2-ジアミン類の新規の立体選択的合成法を開発した。アンモニア,グリオキサール,ハイドレート,およびシクロヘキサノンの反応によって未知の5-スピロヘキシルイソイミダゾールを調製し,Grignard試薬を用いたアリール化またはアルキル化続くPd/C触媒を用いた開環反応によりC2対称性1,2-ジアミン類を合成した。さらにペンタフルオロエチルリチウムを用いたグリオキサールとS-α-メチルベンジルアミンの反応により,2個のペンタフルオロエチル基を有するジアミンを合成した。X線構造解析を用いてこの反応の中間体の構造を確かめた。

シソーラス用語： 軸対称性 ,  化学合成 ,  アルキレンジアミン ,  *ジアミン ,  *開環反応 ,  窒素複素環化合物 ,  分子構造 ,  X線構造解析 ,  パラジウム触媒 ,  触媒反応 ,  Grignard試薬
準シソーラス用語： Pd/C ,  イミダゾール誘導体 ,  エチレンジアミン類 ,  *ジアミン類 ,  分子対称性 ,  立体選択的合成

分類 (2件)： 脂肪族アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF03070L) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (6件)： (1S,1′S)-1,1′-ビ(イソインドリン) ,  (2S,2′S)-2,2′-ビピロリジン ,  (3R,4R)-1,1,1,2,2,5,5,6,6,6-デカフルオロ-3,4-ヘキサンジアミン ,  (3R,4R)-N,N′-ビス[(αS)-α-メチルベンジル]-1,1,1,2,2,5,5,6,6,6-デカフルオロ-3,4-ヘキサンジアミン ,  1,4-ジアザスピロ[4.5]デカ-1,3-ジエン ,  3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-1,2-ブタンジアミン

タイトルに関連する用語 (4件)： C2 ,  対称性 ,  ジアミン類 ,  立体制御