文献

J-GLOBAL ID：201702291861338641   整理番号：17A1376358

カスケードC-O/C-C/C-N結合形成:1,4-ジイン類と1-En-4-yn-3-オン類のイソキノリンとキノリンN-オキシド類による無金属反応

Cascade C=O/C=C/C-N Bond Formation: Metal-Free Reactions of 1,4-Diynes and 1-En-4-yn-3-ones with Isoquinoline and Quinoline N-Oxides

著者 (9件)： ZHANG Bing (Shaanxi Normal Univ., Xi’an, CHN) ,  HUANG Long (Ruprecht-Karls-Univ. Heidelberg, Heidelberg, DEU) ,  YIN Shiwei (Shaanxi Normal Univ., Xi’an, CHN) ,  LI Xuetong (Shaanxi Normal Univ., Xi’an, CHN) ,  XU Tao (Shaanxi Normal Univ., Xi’an, CHN) ,  ZHUANG Biyang (Shaanxi Normal Univ., Xi’an, CHN) ,  WANG Tao (Shaanxi Normal Univ., Xi’an, CHN) ,  ZHANG Zunting (Shaanxi Normal Univ., Xi’an, CHN) ,  HASHMI A. Stephen K. (Ruprecht-Karls-Univ. Heidelberg, Heidelberg, DEU)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 16  ページ： 4327-4330  発行年： 2017年08月18日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1,4-ジイン類と1-En-4-yn-3-オン類のイソキノリンとキノリンN-オキシド類による無金属反応について述べた。前者は,触媒量の塩基存在下,室温で起こって,一方後者は,無触媒で3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[2,1-a]イソキノリン類と2,3-ジヒドロ-1H-ピリド[1,2a]キノリン類を,カスケードC-O/C-C/C-N結合形成により得た。この反応は,N-オキシド窒素原子が,N-オキシドによるアルキン酸化におけるC-N結合形成に関与した,初めての報告である。反応機構の検討から,この反応には,活性化アルキン部分構造が必須であった。また生成物は,DMSOにおいて,緑-青蛍光を示した。

シソーラス用語： 化学合成 ,  分子構造 ,  ジイン ,  エニン ,  *窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  酸化物 ,  第三アミン ,  逐次反応 ,  塩基触媒反応 ,  化学反応 ,  環化反応 ,  *酸化 ,  *発光
準シソーラス用語： N-オキシド ,  イソキノリン誘導体 ,  エンイン化合物 ,  キノリン誘導体 ,  *ヒドロピリジン誘導体 ,  *蛍光発光 ,  無触媒反応

分類 (3件)： 酸化,還元  (CF02060T) ,  ピリジンのその他の縮合誘導体  (CF07097Y) ,  有機化合物・錯体の蛍光・りん光(分子)  (BH06062I)

物質索引 (16件)： 1-(1-ナフチルカルボニル)-4-フェニル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[a]キノリジン-2-オン ,  1-(2-チエニルカルボニル)-4-フェニル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[a]キノリジン-2-オン ,  1-ベンゾイル-4-フェニル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[a]キノリジン-2-オン ,  2-チエニル(2-(N-トシルイミノ)-4-(2-チエニル)-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[a]キノリジン-1-イル)メタノン ,  3-チエニル(2-(N-トシルイミノ)-4-(3-チエニル)-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[a]キノリジン-1-イル)メタノン ,  4-クロロフェニル(2-(N-トシルイミノ)-4-(4-クロロフェニル)-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[a]キノリジン-1-イル)メタノン ,  4-フルオロフェニル(2-(N-トシルイミノ)-4-(4-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[a]キノリジン-1-イル)メタノン ,  4-メトキシフェニル(2-(N-トシルイミノ)-4-(4-メトキシフェニル)-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[a]キノリジン-1-イル)メタノン ,  m-トリル(2-(N-トシルイミノ)-4-(m-トリル)-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[a]キノリジン-1-イル)メタノン ,  N-トシル-1-フェニルエチニル-3-フェニルプロパルギルアミン ,  p-トリル(2-(N-トシルイミノ)-4-(p-トリル)-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[a]キノリジン-1-イル)メタノン ,  フェニル(1-フェニル-3-(N-トシルイミノ)-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]キノリジン-4-イル)メタノン ,  フェニル(1-フェニル-3-(N-トシルイミノ)-7-メトキシ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]キノリジン-4-イル)メタノン ,  フェニル(1-フェニル-3-(N-トシルイミノ)-8-クロロ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]キノリジン-4-イル)メタノン ,  フェニル(1-フェニル-3-(N-トシルイミノ)-8-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]キノリジン-4-イル)メタノン ,  フェニル(2-(N-トシルイミノ)-4-フェニル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[a]キノリジン-1-イル)メタノン

タイトルに関連する用語 (7件)： カスケード ,  C-N結合 ,  ジイン ,  イソキノリン ,  キノリン ,  N-オキシド ,  無金属