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J-GLOBAL ID：201702291892900804   整理番号：17A0498201

インドール類とピロールのエナンチオ選択的Friedel-Crafts反応に対する効率的アプローチとしての共同カチオン結合化触媒作用

Cooperative Cation-Binding Catalysis as an Efficient Approach for Enantioselective Friedel-Crafts Reaction of Indoles and Pyrrole

著者 (7件)： Kim Mun Jong (Department of Chemistry, Sungkyunkwan University, Suwon, 440-746, Korea) ,  Xue Lu (Innovative Drug Research Centre (IDRC), School of Pharmaceutical Sciences, Chongqing University, 55 Daxuecheng South Rd., Chongqing, 401331, People’s Repuublic of China) ,  Liu Yidong (Innovative Drug Research Centre (IDRC), School of Pharmaceutical Sciences, Chongqing University, 55 Daxuecheng South Rd., Chongqing, 401331, People’s Repuublic of China) ,  Paladhi Sushovan (Department of Chemistry, Sungkyunkwan University, Suwon, 440-746, Korea) ,  Park Si Joon (Department of Chemistry, Sungkyunkwan University, Suwon, 440-746, Korea) ,  Yan Hailong (Innovative Drug Research Centre (IDRC), School of Pharmaceutical Sciences, Chongqing University, 55 Daxuecheng South Rd., Chongqing, 401331, People’s Repuublic of China) ,  Song Choong Eui (Department of Chemistry, Sungkyunkwan University, Suwon, 440-746, Korea)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 359  号： 5  ページ： 811-823  発行年： 2017年03月 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： インドール類とピロール類のエナンチオ選択的Friedel-Crafts反応に対する効率的アプローチとして共同カチオン結合触媒作用を提示した。入手しやすいキラルオリゴエチレングリコール(oligoEG)をカチオン結合性触媒,KFを塩基に用いて,インドール類,4,7-ジヒドロインドール類,及びピロールと不安定イミンのその場等価体であるベンチ安定性α-アミドスルホンの高エナンチオ選択的Friedel-Crafts反応を達成した。この新しい触媒プロトコルの範囲は芳香族イミンに限定されず,ヘテロ芳香族及び脂肪族基質とα-イミノグリオキシル酸エチルも優れた収率及びeeをもつ所望生成物を与えた。カリウム塩取込みによりその場生成したキラルケージ内で触媒と基質が強く接近することで反応性が高められ,立体化学情報が酵素作用に模倣して効率的に伝達された。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  不斉触媒 ,  芳香族ヨウ素化合物 ,  *Friedel-Crafts反応 ,  芳香族縮合炭化水素 ,  触媒反応 ,  ポリアルキレンオキシド ,  オリゴマ ,  フッ化カリウム ,  *不斉合成 ,  スルホン ,  *イミン ,  反応機構 ,  カチオン ,  アミノ酸 ,  脂肪族アミン ,  化学合成
準シソーラス用語： *インドール類 ,  エナンチオマ過剰率 ,  グリシン誘導体 ,  その場合成 ,  ビナフタレン誘導体 ,  ピロール類 ,  ポリエチレンオキシド誘導体 ,  メタンアミン類 ,  有機触媒反応

著者キーワード (5件)： α-amidosulfones ,  cation-binding catalysis ,  Friedel-Crafts reaction ,  indolyl glycines ,  indolyl-methanamines

分類 (3件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  置換反応  (CF02020B) ,  触媒の性質一般  (CB06121R)

物質索引 (11件)： インドール ,  N-[α-(フェニルスルホニル)ベンジル]カルバミド酸tert-ブチル ,  N-[(S)-α-(1H-インドール-3-イル)ベンジル]カルバミド酸tert-ブチル ,  2,2′′-エチレンビス(オキシエチレンオキシ)ビス[3,3′-ジヨード-1,1′-ビナフタレン-2′-オール] ,  N-[(S)-(1H-インドール-3-イル)(2-フラニル)メチル]カルバミド酸tert-ブチル ,  N-[(S)-(1H-インドール-3-イル)(2-チエニル)メチル]カルバミド酸tert-ブチル ,  N-[(S)-1-(1H-インドール-3-イル)-5-ブロモペンチル]カルバミド酸tert-ブチル ,  (tert-ブチルオキシカルボニルアミノ)(フェニルスルホニル)酢酸エチル ,  (S)-(1H-インドール-3-イル)(tert-ブチルオキシカルボニルアミノ)酢酸エチル ,  4,7-ジヒドロ-1H-インドール ,  (1H-インドール-2-イル)(tert-ブチルオキシカルボニルアミノ)酢酸エチル

タイトルに関連する用語 (6件)： インドール類 ,  ピロール ,  Friedel-Crafts反応 ,  共同 ,  カチオン ,  触媒作用