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J-GLOBAL ID：201702292139231112   整理番号：17A1239243

クエン酸クロミフェンとβ-シクロデキストリンとの間の包接錯体への構造的洞察:選択的異性体選択の機構【Powered by NICT】

Structural insights into the inclusion complexes between clomiphene citrate and β-cyclodextrin: The mechanism of preferential isomeric selection

著者 (4件)： Maheshwari Arti (Department of Chemistry, Institute of Applied Sciences, Mangalayatan University, Aligarh, U.P., India) ,  Saraswat Harish (Department of Chemistry, Institute of Applied Sciences, Mangalayatan University, Aligarh, U.P., India) ,  Upadhyay Santosh Kumar (CSIR-Institute of Genomics & Integrative Biology, New Delhi, India) ,  Upadhyay Santosh Kumar (Department of Biophysical Chemistry, Center for Molecular Protein Science, Lund University, SE-221 00, Lund, Sweden)
資料名： Chirality  (Chirality)
巻： 29  号： 8  ページ： 451-457  発行年： 2017年 
JST資料番号： W0179A  ISSN： 0899-0042  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 臨床応用のための製剤中の主要な課題は,可溶性,安定性,および生体系における薬物分子の毒性を変えることである。シクロデキストリン(CD)は,新しい薬剤の更なる開発のための医薬品とのホスト-ゲスト包接錯体を形成する能力を持っている。,難水溶性薬物,クエン酸クロミフェン(CL)天然β-シクロデキストリン(β CD)との包接錯体は一次元および二次元核磁気共鳴(NMR)分光法と分子ドッキング法によっても特性化した。ここでは,CLの優先異性体選択におけるNMRと計算論的アプローチ,β-CDと二立体化学的異性体,くえん酸エンクロミフェン(ENC,E異性体)とクエン酸ズクロミフェン(ZNC,Z異性体)に存在することを報告した。H-3′及びH-5′,β-CD空洞プロトンはCLの存在下で遮蔽を経験した。CL分子の芳香環プロトンはβ-CDの存在下で脱遮蔽さであることが観察された。β-CD:CL包接錯体の化学量論比は,NMRにより観察し,1:1であることが分かった。β-CD:CL包接錯体の全体的結合定数はNMR化学シフトに基づいており,50.21M~ 1であると計算された。Gibb’s自由エネルギー(ΔG)の変化は9.80KJ mol~ 1であると計算された。β-CD:CL包接錯体の配向と構造をNMRおよび分子ドッキング研究に基づいて提案した。2D~1H~1時間ROESYは溶液中でのβ-CDとの包接錯体形成におけるCLの三種類全ての芳香族環の関与を確認し,β-CDとCL間の多重平衡を確認した。分子ドッキングと2次元~1H~1時間ROESYはβ-CD空洞へのCLの二異性体の包接複合体形成への洞察を提供する。分子ドッキング法は,β-CDとCLのEおよびZ異性体の異なる結合親和性を提供し,β-CD:CL包接錯体のためのZ異性体の結合の選択性を確認した。-OのCL間の水素結合とβ-CDのヒドロキシル基の水素原子の形成は,非共有結合β-CDの主要因:水相におけるCL包接錯体形成と安定化したことを示した。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： 自由エネルギー ,  キャラクタリゼーション ,  二次元 ,  化学量論 ,  ROESY ,  *包接化合物 ,  結合定数 ,  可溶性 ,  *異性体 ,  水素結合 ,  化学シフト ,  陽子 ,  溶解性 ,  シクロデキストリン
準シソーラス用語： 非共有結合 ,  分子ドッキング , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (6件)： クエン酸クロミフェン ,  エンクロミフェン ,  包接錯体 ,  分子ドッキング ,  NMR ,  zuclomiphene

分類 (2件)： 分子化合物  (CE02000C) ,  クロマトグラフィー,電気泳動  (CC01050S)

物質索引 (1件)： β-シクロデキストリン

タイトルに関連する用語 (5件)： クエン酸クロミフェン ,  β-シクロデキストリン ,  包接錯体 ,  洞察 ,  異性体