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J-GLOBAL ID：201702292196930974   整理番号：17A0613880

グリオマソリドEの可能性のある2つのジアステレオマーの不斉全合成と構造解釈

Asymmetric Total Syntheses of Two Possible Diastereomers of Gliomasolide E and Its Structural Elucidation

著者 (8件)： REDDY Ramidi Gopal (CSIR-Indian Inst. of Chemical Technol., Hyderabad, IND) ,  REDDY Ramidi Gopal (Acad. of Scientific and Innovative Res. (AcSIR), New Delhi, IND) ,  VENKATESHWARLU Ravula (CSIR-Indian Inst. of Chemical Technol., Hyderabad, IND) ,  RAMAKRISHNA Kallaganti V. S. (CSIR-Indian Inst. of Chemical Technol., Hyderabad, IND) ,  YADAV Jhillu S. (CSIR-Indian Inst. of Chemical Technol., Hyderabad, IND) ,  YADAV Jhillu S. (Acad. of Scientific and Innovative Res. (AcSIR), New Delhi, IND) ,  MOHAPATRA Debendra K. (CSIR-Indian Inst. of Chemical Technol., Hyderabad, IND) ,  MOHAPATRA Debendra K. (Acad. of Scientific and Innovative Res. (AcSIR), New Delhi, IND)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 2  ページ： 1053-1063  発行年： 2017年01月20日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 南シナ海で採取したヘンペイカイメン属Phakellia fusca Thieleから分離した14員環のマクロライド,グリオマソリドEの可能性のある2つのジアステレオマーを全合成した。分子内Horner-Wadsworth-Emmonsオレフィン化,Yamaguchi-Hiraoアルキル化,およびプロパルギルアルコール合成のための塩基誘発脱離反応が重要な反応であった。天然物との詳細な構造比較を実施し,絶対立体化学を特定した。

シソーラス用語： *ジアステレオマ ,  *全合成 ,  *ラクトン ,  *大環状化合物 ,  海綿動物 ,  分離 ,  アルケニル化 ,  化学反応 ,  カップリング反応 ,  アルキル化 ,  脱離反応 ,  天然材料 ,  絶対配置 ,  構造解析 ,  アミノ酸 ,  脂肪族アミン ,  脂肪族カルボン酸 ,  第一アミン ,  脂肪族アルコール ,  不飽和アルコール ,  脂肪族アルデヒド
準シソーラス用語： Horner-Wadsworth-Emmons反応 ,  Phakellia fusca ,  オレフィン化 ,  *マクロライド ,  *不斉全合成 ,  分子内反応

分類 (2件)： 反応の立体化学  (CF02130V) ,  7員環以上の単環脂環式化合物  (CF04060H)

物質索引 (6件)： (2E,5R,7R,9R,13R)-5,7,9-トリヒドロキシ-13-ペンチル-14-オキサシクロテトラデカン-2-エン-1-オン ,  (2E,5R,7R,9S,13R)-5,7,9-トリヒドロキシ-13-ペンチル-14-オキサシクロテトラデカン-2-エン-1-オン ,  L-アスパラギン酸 ,  グリオマソリドE ,  プロパルギルアルコール ,  ヘキサナール

タイトルに関連する用語 (3件)： 可能性 ,  ジアステレオマー ,  不斉全合成