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J-GLOBAL ID：201702295613607360   整理番号：17A1343590

可視光誘起酸化剤および金属を含まない脱水素カスケードトリフルオロメチル化及び水と1,6 エニンの酸化【Powered by NICT】

Visible-light-induced oxidant and metal-free dehydrogenative cascade trifluoromethylation and oxidation of 1,6-enynes with water

著者 (4件)： Jana Sadhan (Department of Chemistry, Indian Institute of Science Education and Research (IISER) Bhopal, Bhopal By-pass Road, Bhauri, Bhopal-462066, India. [e-mail]) ,  Verma Ajay ,  Kadu Rahul ,  Kumar Sangit
資料名： Chemical Science (Web)  (Chemical Science (Web))
巻： 8  号： 9  ページ： 6633-6644  発行年： 2017年 
JST資料番号： U7042A  ISSN： 2041-6539  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 一般に,オレフィンのオキシトリフルオロメチル化を酸化剤と遷移金属触媒を用いて達成した。しかし,不安定なオレフィンは,過酷な反応条件との不和合性に起因するまだ調査されていない。,前例のない光誘起酸化剤と金属フリータンデムラジカル環化トリフルオロメチル化と脱水素酸素化1,6 エニンのを酸素源として光酸化還元触媒,CF_3SO_2Na,フェナントレン 9,10 ジオン(PQ),Langlois試薬(CF_3SO_2Na)と水を用いて達成した。良性プロトコルは,各種CF_3含有C_3 aryloyl/アシル化ベンゾフラン類,ベンゾチオフェン類,およびインドールへのアクセスを可能にした。さらに,酸化された望ましくない生成物,ビニル炭素及びヘテロ原子結合の開裂によって形成された本質的には,酸化剤フリー条件下で回避した。UV-可視,ESR分光法,電気化学的研究,同位体標識及び密度汎関数理論(DFT)による機構研究は光誘起PQはCF_3SO_2NaからCF_3ラジカルを生成することを示唆した。CF_3ラジカルは,つづく環化反応によって電子を移動するPQとビニルカチオンを生成するビニルラジカルを提供するアルケンへ加えた。もう一つの方法として,電子移動がCF_3付加アルケン部分から発生し,カルボカチオン,カチオン性環化を受けビニルカルボカチオンを生成することを形成する。水素ガスの脱離により,ビニルカチオンへの水の添加は,トリフルオロメチル化C_3 aryloyl/アシル化複素環化合物の形成をもたらした。Copyright 2017 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST【Powered by NICT】

シソーラス用語： *エニン ,  カチオン ,  *可視光 ,  酸素 ,  アルケン ,  密度汎関数法 ,  アシル化 ,  *脱水素 ,  電子移動 ,  遷移金属触媒 ,  環化反応
準シソーラス用語： カルボカチオン ,  同位体標識 ,  *光誘起 ,  *トリフルオロメチル化 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (2件)： 酸化,還元  (CF02060T) ,  光化学一般  (CB08010U)

タイトルに関連する用語 (8件)： 光誘起 ,  酸化剤 ,  脱水素 ,  カスケード ,  トリフルオロメチル化 ,  水 ,  エニン ,  酸化