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J-GLOBAL ID：201702299990275780   整理番号：17A0925848

パラジウム触媒による6,6-ジフェニルフルベン類のC-H結合官能化:C1-アリール化およびC1,C4-ジアリール化フルベン類への容易なアクセス

Palladium-Catalyzed C-H Bond Functionalization of 6,6-Diphenylfulvenes: An Easier Access to C1-Arylated and C1,C4-Diarylated Fulvenes

著者 (6件)： BRAHIM Mariem (Univ. de Rennes 1 “Organometalliques: Materiaux et Catalyse“, Rennes, FRA) ,  BRAHIM Mariem (Univ. de Monastir, Monastir, TUN) ,  AMMAR Hamed Ben (Univ. de Monastir, Monastir, TUN) ,  DORCET Vincent (Univ. de Rennes 1 “Organometalliques: Materiaux et Catalyse“, Rennes, FRA) ,  SOULE Jean-Francois (Univ. de Rennes 1 “Organometalliques: Materiaux et Catalyse“, Rennes, FRA) ,  DOUCET Henri (Univ. de Rennes 1 “Organometalliques: Materiaux et Catalyse“, Rennes, FRA)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 10  ページ： 2584-2587  発行年： 2017年05月19日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： パラジウム触媒を用いた6,6-ジフェニルフルベン類の,位置選択的アリール化反応について報告する。この反応にはアリール源としてベンゼンスルホニルクロリドを,また添加物として炭酸リチウムを用いることが収率の点で好適であった。この反応はベンゼンスルホニルクロリド上のニトリル基,ニトロ基,フルオロ基,トリメチルフルオロ基,クロロ基,およびブロモ基といった構内の官能基に対して許容性を示した。この反応により,C1位にアリール基を有する6,6-ジフェニルフルベン誘導体を38~74%の収率で合成した。X線構造解析を用いて生成物の構造を研究した。また連続アリール化により,C1位とC4位に同じアリール基を有する6,6-ジフェニルフルベン誘導体を60~67%の収率でワンポット合成した。さらにC1位とC4位に異なるアリール基を有する非対称6,6-ジフェニルフルベン誘導体の合成も達成した。

シソーラス用語： *シクロアルケン ,  *共役ジエン ,  メチレン基 ,  *アリール化 ,  パラジウム触媒 ,  パラジウム錯体 ,  触媒反応 ,  添加物効果 ,  塩基 ,  炭酸リチウム ,  化学反応 ,  化学的性質 ,  X線構造解析 ,  ワンポット合成 ,  分子構造
準シソーラス用語： C-H官能化 ,  *シクロペンタジエン誘導体 ,  フルベン類 ,  位置選択性反応 ,  官能基許容性

分類 (2件)： シクロペンタン系  (CF04040L) ,  置換反応  (CF02020B)

物質索引 (17件)： 1,4-ジ(3,4-ジフルオロフェニル)-6,6-ジフェニルフルベン ,  1,4-ジ(4-クロロフェニル)-6,6-ジフェニルフルベン ,  1,4-ジ(4-ブロモフェニル)-6,6-ジフェニルフルベン ,  1-(2,3,4-トリフルオロフェニル)-6,6-ジフェニルフルベン ,  1-(4-ニトロフェニル)-4-(3,4-ジフルオロフェニル)-6,6-ジフェニルフルベン ,  1-(4-ニトロフェニル)-4-(4-クロロフェニル)-6,6-ジフェニルフルベン ,  1-(4-ニトロフェニル)-4-(4-トリフルオロメチルフェニル)-6,6-ジフェニルフルベン ,  1-(4-ニトロフェニル)-4-(4-フルオロフェニル)-6,6-ジフェニルフルベン ,  1-(4-ニトロフェニル)-4-(p-トリル)-6,6-ジフェニルフルベン ,  1-(4-ニトロフェニル)-6,6-ジフェニルフルベン ,  1-(4-フルオロフェニル)-6,6-ジフェニルフルベン ,  1-(p-トリル)-6,6-ジフェニルフルベン ,  1-ニトロ-4-クロロスルホニルベンゼン ,  1-ニトロ-4-ブロモベンゼン ,  2-(1-(4-ニトロフェニル)-6,6-ジフェニルフルベン-4-イル)ベンゾニトリル ,  4-(6,6-ジフェニルフルベン-1-イル)ベンゾニトリル ,  6,6-ジフェニルフルベン

タイトルに関連する用語 (8件)： パラジウム触媒 ,  C-H結合 ,  官能化 ,  C1 ,  アリール化 ,  C4 ,  フルベン ,  アクセス