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J-GLOBAL ID：201802212148220272   整理番号：18A1347826

過渡的アシル種の捕捉によるエナールのエナンチオ選択的ヒドロアミド化【JST・京大機械翻訳】

Enantioselective Hydroamidation of Enals by Trapping of a Transient Acyl Species

著者 (4件)： Yuan Pengfei (State Key Laboratory of Chemical Oncogenomics, Key Laboratory of Chemical Genomics, Peking University, Shenzhen Graduate School, Shenzhen, 518055, China) ,  Chen Jiean (State Key Laboratory of Chemical Oncogenomics, Key Laboratory of Chemical Genomics, Peking University, Shenzhen Graduate School, Shenzhen, 518055, China) ,  Zhao Jing (State Key Laboratory of Coordination Chemistry, Institute of Chemistry and BioMedical Sciences, School of Chemistry and Chemical Engineering, Nanjing University, Nanjing, 210093, China) ,  Huang Yong (State Key Laboratory of Chemical Oncogenomics, Key Laboratory of Chemical Genomics, Peking University, Shenzhen Graduate School, Shenzhen, 518055, China)
資料名： Angewandte Chemie  (Angewandte Chemie)
巻： 130  号： 28  ページ： 8639-8643  発行年： 2018年 
JST資料番号： A0396A  ISSN： 0044-8249  CODEN： ANCEAD  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： エナールの不斉及びレドックス-中性ヒドロアミド化によるβ-キラルアミドのエナンチオ選択的合成について報告した。この反応において,キラルなN-複素環カルベン(NHC)触媒はエナールと反応してホモエノラート中間体を生成する。プロトン-シャトル触媒反応による高度にエナンチオ選択的なβ-プロトン化により,得られたアゾール中間体はイミダゾールと反応し,重要なβ-キラルアシル種を生成した。この過渡的中間体は,アミド,ヒドラジド,酸,エステル,およびチオエステルなどの多様なβ-キラルカルボニル誘導体へのアクセスを提供する。特に,β-キラルアミドは優れた収率とee(40のキラルアミド,95%収率と99%ee)で調製できた。このモジュール戦略は,塩基性アミンによる高度に選択的なプロトンシャトルプロセスの破壊の挑戦を克服する。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 陽子 ,  触媒 ,  プロトン化 ,  エステル ,  酸化還元反応 ,  *不飽和アルデヒド ,  ヒドラジド ,  チオエステル ,  中間体 ,  窒素複素環化合物
準シソーラス用語： キラリティ ,  シャットル ,  中性 ,  エナンチオ選択的合成 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： chiraleアミド ,  Hydroamidierungen ,  N-複素環カルベンカルベン ,  Protonierungen ,  Protonenuebertragungskataly

分類 (1件)： 貴金属触媒  (CB06122I)

物質索引 (1件)： イミダゾール

タイトルに関連する用語 (2件)： 捕捉 ,  エナール