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J-GLOBAL ID：201802214386660158   整理番号：18A1381853

求核芳香族置換(SNAr)反応による2-(2, 6-ビス((E)-4-(dialkylamino)スチリル)-4H-ピラン-4-イリデン)マロノニトリル(ビス-DCM)の合成【JST・京大機械翻訳】

Synthesis of 2-(2, 6-Bis((E)-4-(dialkylamino)styryl)-4H-pyran-4 ylidene) Malononitrile (bis-DCM) from Nucleophilic Aromatic Substitution (SNAr) Reaction

著者 (4件)： Teimuri-Mofrad Reza (Department of Organic Synthesis Research Laboratory, Department of Organic and Biochemistry, Faculty of Chemistry, University of Tabriz, 51664 Tabriz, Iran) ,  Boromand Negar (Department of Organic Synthesis Research Laboratory, Department of Organic and Biochemistry, Faculty of Chemistry, University of Tabriz, 51664 Tabriz, Iran) ,  Rahimpour Keshvar (Department of Organic Synthesis Research Laboratory, Department of Organic and Biochemistry, Faculty of Chemistry, University of Tabriz, 51664 Tabriz, Iran) ,  Hadi Raha (Department of Organic Synthesis Research Laboratory, Department of Organic and Biochemistry, Faculty of Chemistry, University of Tabriz, 51664 Tabriz, Iran)
資料名： Letters in Organic Chemistry  (Letters in Organic Chemistry)
巻： 15  号： 2  ページ： 118-123  発行年： 2018年 
JST資料番号： W2062A  ISSN： 1570-1786  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 不明 (ARE)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 背景:ドナー-π-共役-アクセプタ(D-π-A)分子構造と励起状態での電子移動を有する機能性有機染料は,光学,エレクトロニクス,磁石材料,色素増感太陽電池(DSSC),有機発光ダイオード(OLED),センサ,固体状態レーザおよび薄膜トランジスタへの応用の可能性があるため,多くの注目を集めている。方法:塩基としてMeONaの存在下で4-フルオロベンズアルデヒドと2,6-ジメチル-4H-ピラン-4-オンの反応から出発する2,6-ビス[2-(4-ジアルキルアミノフェニル)ビニル]-4H-ピラン-4-オンの合成のための効率的で便利な方法を記述した。続いて,第二アミンを2,6-ビス((E)-4-フルオロスチリル)-4H-ピラン-4-オンと反応させ,最終生成物として2,6-ビス-[2-(4-dialkylaminophenyl)ビニル]-4HPyran-4-オンを得た。1Hおよび13C NMR,FT-IR分光法は生成物の予測構造を支持した。合成化合物のUV-Vis吸収スペクトルを希釈ジクロロメタン溶液中で測定した。【結果】2,6-ビス((E)-4-フルオロスチリル)-4H-ピラン-4-オンを与えるための4-フルオロベンズアルデヒドと2,6-ジメチル-4H-ピラン-4-オンのKnoevenagel反応を室温で行った。反応条件を最適化するために,種々の溶媒(EtOH,MeOH,t-BuOH)および塩基(KOH,NaOH,EtONa,Me-ONa,t-BuONa)を試験した。MeOH/MeONa系をこの段階の最良条件として選択した。2,6-ビス((E)-4-フルオロスチリル)-4H-ピラン-4-オンによる第二アミンの求核芳香族置換のための最良の操作システムを,DMFを溶媒として用い,K2CO3を塩基として,HDTMABを配位子として用いた時に得た。さらに,マロノニトリルを2,6-ビス((E)-4-フルオロスチリル)-4H-ピラン-4-オンと反応させ,得られた化合物をSNAr反応に用いた。合成したビス-縮合DCM誘導体上の希釈ジクロロメタン溶液(5×10-5M)中でUV-Vis分光法研究を行った。結論として,本研究は,有機発光ダイオードへの応用のためのビス-DCM型骨格を有する新規化合物の調製に焦点を合わせ,この目的のために,2,6-ビス[2-(4-ジアルキルアミノフェニル)ビニル]-4H-ピラン-4-オン誘導体を,MeONaの存在下,4-フルオロベンズアルデヒドと2,6-ジメチル-4H-ピラン-4-オンとの反応から調製した。続いて,第二アミンを2,6-ビス((E)-4-フルオロスチリル)-4H-ピラン-4-オンと反応させ,2,6-ビス[2-(4-ジアルキルアミノフェニル)ビニル]-4HPyran-4-オンを最終生成物として得た。さらに,N-アリール化反応前の2,6-ビス((E)-4-フルオロスチリル)-4H-ピラン-4-オンとの活性メチレン基としてのマロノニトリルの反応は,2-(2,6-ビス(4-(dialkylamino)スチリル)-4H-ピラン-4イリデン)マロノニトリル誘導体をもたらした。Copyright 2018 Bentham Science Publishers All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： *第二アミン ,  分子構造 ,  紫外可視吸収スペクトル ,  化学合成 ,  アクセプタ ,  共役 ,  希釈 ,  電子移動 ,  ドナー ,  電子技術 ,  最適化 ,  脂肪族ニトリル
準シソーラス用語： 有機EL素子 ,  色素増感太陽電池 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (6件)： BIS-DCM ,  マロノニトリル ,  プッシュプルシステム ,  SNAr ,  有機発光ダイオード(OLED) ,  Knoevenagel縮合

分類 (2件)： 白金族元素の錯体  (CE01100E) ,  遷移金属元素(鉄族元素を除く)の錯体の結晶構造  (BK09030X)

物質索引 (3件)： マロノニトリル ,  2,6-ジメチル-4H-ピラン-4-オン ,  4-フルオロベンズアルデヒド

タイトルに関連する用語 (6件)： 核 ,  芳香族置換 ,  ビス ,  ピラン ,  マロノニトリル ,  DCM