リエンジニアリングケミカルなグリコシル化  非活性化炭水化物の直接,無金属アノマーO-アリール化【JST・京大機械翻訳】

Lucchetti Nicola; Gilmour Ryan

文献

J-GLOBAL ID：201802215159556164 整理番号：18A2062417

リエンジニアリングケミカルなグリコシル化非活性化炭水化物の直接,無金属アノマーO-アリール化【JST・京大機械翻訳】

Reengineering Chemical Glycosylation: Direct, Metal-Free Anomeric O-Arylation of Unactivated Carbohydrates

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資料名：
巻： 24 号： 61 ページ： 16266-16270 発行年： 2018年
JST資料番号： W0744A ISSN： 0947-6539 CODEN： CEUJED 資料種別：逐次刊行物 (A)
記事区分：原著論文発行国：ドイツ (DEU) 言語：英語 (EN)

糖生物学における革新を維持するために,明確な炭水化物プローブへの効果的なルートを開発しなければならない。1世紀にわたり,グリコシル化は糖構造におけるアノマCsp3-Oアセタール結合の形成により支配されている。S_N1とS_N2にわたる解離機構スペクトルは,しばしば操作され,効率を低下させる。この基本的なプロセスを再エンジニアリングすることにより,直交切断により,基質の前官能化を必要とせずに還元糖から直接的にアセタールを形成することができる。安定なアリールヨードニウム塩の使用は形式的O-H官能化反応を促進する。これにより,室温で温和な金属フリーO-アリール化を行うことができる。変換効率は,生物学的に関連するジ-及び三糖類(最大85%)に加えて種々のピラノシド及びフラノシド単糖類を用いて検証された。アノマ効果を増強するフッ素化機構プローブを用いた。この戦略は,基質に基づく立体制御下での複雑なアセタールの構築のための拡張性を証明することが期待される。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

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グリコシド,配糖体 , 反応の立体化学

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リエンジニアリングケミカルなグリコシル化 非活性化炭水化物の直接,無金属アノマーO-アリール化【JST・京大機械翻訳】

リエンジニアリングケミカルなグリコシル化非活性化炭水化物の直接,無金属アノマーO-アリール化【JST・京大機械翻訳】