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J-GLOBAL ID：201802215939389083   整理番号：18A0235774

ヘチシン型C_20ジテルペノイドアルカロイドの立体選択的全合成:Spirasine IV及びXI【Powered by NICT】

Stereoselective Total Synthesis of Hetisine-type C₂₀-Diterpenoid Alkaloids: Spirasine IV and XI

著者 (6件)： Zhang Quanzheng (Chongqing Key Laboratory of Natural Product Synthesis and Drug Research, Innovative Drug Research Centre, School of Pharmaceutical Sciences, Chongqing University, 55 Daxuecheng South Road, Shapingba, Chongqing, 401331, China) ,  Zhang Zhongshan (Chongqing Key Laboratory of Natural Product Synthesis and Drug Research, Innovative Drug Research Centre, School of Pharmaceutical Sciences, Chongqing University, 55 Daxuecheng South Road, Shapingba, Chongqing, 401331, China) ,  Huang Zhong (Chongqing Key Laboratory of Natural Product Synthesis and Drug Research, Innovative Drug Research Centre, School of Pharmaceutical Sciences, Chongqing University, 55 Daxuecheng South Road, Shapingba, Chongqing, 401331, China) ,  Zhang Changhui (Chongqing Key Laboratory of Natural Product Synthesis and Drug Research, Innovative Drug Research Centre, School of Pharmaceutical Sciences, Chongqing University, 55 Daxuecheng South Road, Shapingba, Chongqing, 401331, China) ,  Xi Song (Chongqing Key Laboratory of Natural Product Synthesis and Drug Research, Innovative Drug Research Centre, School of Pharmaceutical Sciences, Chongqing University, 55 Daxuecheng South Road, Shapingba, Chongqing, 401331, China) ,  Zhang Min (Chongqing Key Laboratory of Natural Product Synthesis and Drug Research, Innovative Drug Research Centre, School of Pharmaceutical Sciences, Chongqing University, 55 Daxuecheng South Road, Shapingba, Chongqing, 401331, China)
資料名： Angewandte Chemie  (Angewandte Chemie)
巻： 130  号： 4  ページ： 949-953  発行年： 2018年 
JST資料番号： A0396A  ISSN： 0044-8249  CODEN： ANCEAD  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 構造的に複雑なヘチシン型七環C_20ジテルペノイドアルカロイド(±)-スピラシンIV及びXIの初めての全合成について報告した。困難なN-C6およびC14~C20結合をもつA/F/G/C四環骨格は異常な位置選択性で分子内アゾメチンイリドベース1,3 ジポラル環状付加によって効率的に構築した。前脱芳香族化と立体選択的分子内アルドール反応を伴わないアレーン部分にSmI_2媒介フリーラジカル付加はさらにヘチシンコアへの迅速なアクセスを可能にし,新しい酸素置換パターンをもつビシクロ[2.2.2]オクタン環を提供した。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： アルドール反応 ,  酸素 ,  芳香族炭化水素 ,  環状付加 ,  *全合成
準シソーラス用語： ラジカル付加 ,  脱芳香族化 ,  レギオ選択性 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： Alkaloide ,  Dipolare Cycloadditionen ,  Radikalreaktionen ,  Terpenoide ,  Totalsynthesen

分類 (2件)： 動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R) ,  アルカロイド  (CF10030D)

物質索引 (1件)： ビシクロ[2.2.2]オクタン

タイトルに関連する用語 (3件)： ジテルペノイドアルカロイド ,  立体 ,  全合成