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J-GLOBAL ID：201802217592852745   整理番号：18A1911686

活性化N-メチルピリジニウム塩を経由する2-フェニルピリジンのC_6選択的直接アリール化 実験と理論の組合せ研究【JST・京大機械翻訳】

C₆-Selective Direct Arylation of 2-Phenylpyridine via an Activated N-methylpyridinium Salt: A Combined Experimental and Theoretical Study

著者 (12件)： Yin Changzhen (Key Laboratory of Green Chemistry & Technology, Ministry of Education College of Chemistry, Sichuan University, Chengdu, 610064, People’s Republic of China) ,  Zhong Kangbao (School of Chemistry and Chemical Engineering, Chongqing University, Chongqing, 400030, People’s Republic of China) ,  Li Wenjing (Key Laboratory of Green Chemistry & Technology, Ministry of Education College of Chemistry, Sichuan University, Chengdu, 610064, People’s Republic of China) ,  Yang Xiao (Key Laboratory of Green Chemistry & Technology, Ministry of Education College of Chemistry, Sichuan University, Chengdu, 610064, People’s Republic of China) ,  Sun Rui (Key Laboratory of Green Chemistry & Technology, Ministry of Education College of Chemistry, Sichuan University, Chengdu, 610064, People’s Republic of China) ,  Zhang Chunchun (Analytical and Testing Center, Sichuan University, Chengdu, 610064, People’s Republic of China) ,  Zheng Xueli (Key Laboratory of Green Chemistry & Technology, Ministry of Education College of Chemistry, Sichuan University, Chengdu, 610064, People’s Republic of China) ,  Yuan Maolin (Key Laboratory of Green Chemistry & Technology, Ministry of Education College of Chemistry, Sichuan University, Chengdu, 610064, People’s Republic of China) ,  Li Ruixiang (Key Laboratory of Green Chemistry & Technology, Ministry of Education College of Chemistry, Sichuan University, Chengdu, 610064, People’s Republic of China) ,  Lan Yu (School of Chemistry and Chemical Engineering, Chongqing University, Chongqing, 400030, People’s Republic of China) ,  Fu Haiyan (Key Laboratory of Green Chemistry & Technology, Ministry of Education College of Chemistry, Sichuan University, Chengdu, 610064, People’s Republic of China) ,  Chen Hua (Key Laboratory of Green Chemistry & Technology, Ministry of Education College of Chemistry, Sichuan University, Chengdu, 610064, People’s Republic of China)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 360  号： 20  ページ： 3990-3998  発行年： 2018年 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Pd/Cu協同触媒を用いた2-フェニルピリジン類のC_6選択的直接アリール化のためのN-メチルピリジニウムヨージド塩の形成に基づくエレガント予備活性化戦略を開発した。この方法により,広い範囲の非対称2,6-ジアリールピリジンを高い反応性と位置選択性および良好な官能基許容性で合成した。特に,OMe,NMe_2などの電子供与基(EDGs)を有する挑戦的な基質もこの反応に成功裏に使用された。重水素取り込み研究により,C-H結合酸性度はN-オキシド及びN-イミノopyニウムイリドと比較してN-メチルピリジニウム塩において著しく改善され,ジアリールピリジン類の合成のための以前の戦略に関連する長年の問題を解決することを明らかにした。最後に,対照実験とDFT計算は,N-メチルピリジニウム塩からin situ形成されたカルベノイド銅種がPd触媒アリール化に関与し,次いでヨウ化物促進N-脱メチル化過程に関与するPd触媒とCu媒介機構を支持した。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： パラジウム触媒 ,  触媒 ,  *アリール化 ,  ヨウ化物 ,  重水素 ,  酸性度 ,  非対称性 ,  脱メチル ,  基質 ,  銅 ,  密度汎関数法 ,  反応性
準シソーラス用語： カルベノイド ,  対照実験 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： N-メチルピリジニウム ,  C-Hアリール化 ,  パラジウム ,  銅 ,  DFT

分類 (2件)： 白金族元素の錯体  (CE01100E) ,  芳香族単環ハロゲン化合物  (CF05030H)

物質索引 (1件)： 2-フェニルピリジン

タイトルに関連する用語 (8件)： 活性化 ,  N-メチルピリジニウム ,  塩 ,  アリール化 ,  実験 ,  理論 ,  組合せ ,  研究