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J-GLOBAL ID：201802220354680895   整理番号：18A0836675

天然物化学はおもしろい!構造決定に向けたオマエザレンの全合成

Total Synthesis of Omaezallene toward Structure Determination

著者 (1件)： 梅澤大樹 (北大 大学院地球環境科学研究院)
資料名： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
巻： 76  号： 5  ページ： 426-429  発行年： 2018年05月01日 
JST資料番号： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： Laurencia sp.から得られた付着阻害天然物であるオマエザレンの全合成の詳細について述べた。全合成に向けて,全合成によって解決すべき課題は,ブロモアレンとTHF環の間の相対配置,およびC9位の絶対配置の決定であった。これらの課題を達成するために,出発物質としてD-グルコースから5段階で調製したアルデヒドの使用を想定した。ブロモアレンとTHF環の構築のための反応は成功したが,ブロモジエン単位の導入には予想外の結果を克服するために広範な努力が不可欠であった。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *ソゾ属 ,  生体成分分析 ,  *生物汚損 ,  アルデヒド ,  絶対配置 ,  *立体配置 ,  全合成 ,  有機臭素化合物 ,  *エナンチオマ ,  不飽和アルコール ,  エニン ,  ジエン ,  紅藻類 ,  *環状エーテル ,  酸素複素環化合物 ,  ヘキソース ,  アルドース
準シソーラス用語： Laurencia ,  *テトラヒドロフラン誘導体

分類 (1件)： 動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R)

物質索引 (11件)： D-グルコース ,  オマエザレン ,  (Z)-オマエザレン ,  (R)-ブロモ[3β-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-5α-[(R)-3-ブロモプロパジエニル]テトラヒドロフラン-2β-イル]アセトアルデヒド ,  ピバル酸(2E,4S,6R,7R)-4,6,7-トリヒドロキシ-2-ノネン-8-イニル ,  (3aα,6aα)-2,2-ジメチルテトラヒドロフロ[2,3-d]-1,3-ジオキソール-5α-カルボアルデヒド ,  ピバル酸(E)-3-[(3aα,6aα)-2,2-ジメチルテトラヒドロフロ[2,3-d]-1,3-ジオキソール-5α-イル]アリル ,  (E)-4-ブロモ-3-ヘキセン-1-イン-1-イド ,  (R)-ブロモ(テトラヒドロフラン-2β-イル)アセトアルデヒド ,  (2E,4S,5R)-4-(トリメチルシリルオキシ)-5-ブロモ-5-[3β-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-5α-[(R)-3-ブロモプロパジエニル]テトラヒドロフラン-2β-イル]-2-ペンテン-1-オール ,  (2E,4R,5R)-4-(トリメチルシリルオキシ)-5-ブロモ-5-[3β-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-5α-[(R)-3-ブロモプロパジエニル]テトラヒドロフラン-2β-イル]-2-ペンテン-1-オール

引用文献 (17件)：

• 1) T. Umezawa, Y. Ogura, H. Matsuura, S. Yamazaki, M. Suzuki, E. Yoshikura, T. Furuta, Y. Nagata, Y. Serisawa, K. Matsuyama-Serisawa, T. Abe, F. Matsuda, M. Suzuki, T. Okino, Angew. Chem. Int. Ed., 53, 3909 (2014)
• 2) C. L. Elsevier, P. Vermeer, A. Gedanken, W. Runge, J. Org. Chem., 50, 364 (1985)
• 3) (a) T. A. Grese, D. D. Hutchinson, L. E. Overman, J. Org. Chem., 58, 2468 (1993)
• (b) M. T. Crimmins, K. A. Emmitte, J. Am. Chem. Soc., 123, 1533 (2001)
• (c) T. Saitoh, T. Suzuki, M. Sugimoto, H. Hagiwara, T. Hoshi, Tetrahedron Lett., 44, 3175 (2003)

タイトルに関連する用語 (3件)： 天然物化学 ,  構造決定 ,  全合成